1、Spirastrellolide A是在2003年由Andersen和他的同事從加勒比海旋星海綿屬蚧亞目(Spirastrellolide coccinea)中分離得到的大環(huán)內(nèi)酯類化合物。Spirastrellolides家族化合物具有抗有絲分裂作用,是一種潛在的抗癌以及抗神經(jīng)代謝紊亂的治療劑,從而吸引了很多化學家致力于該天然產(chǎn)物的合成。課題組在開發(fā)了一條非常規(guī)的螺縮酮的合成方法后,開始對該天然產(chǎn)物的合成產(chǎn)生興趣。本論文旨在通過反應原料

2、價廉易得,反應類型常見且易操作的合成路線完成該天然產(chǎn)物的C1-C10及C17-C24片段的合成。
　　本論文中,以1,5-戊二醇為起始原料,通過單羥基保護,Swern氧化,Wittig成烯反應以及DIBAL-H還原得到α,β-不飽和羥基化合物,為后面的Sharpless環(huán)氧化進而得到所需手性碳原子做準備。通過環(huán)氧化合物開環(huán),SO3.Pyr.氧化,Wittig成烯反應以及酸催化下的氧原子進攻的成環(huán)反應,得到需要的四氫吡喃環(huán)。這也為課

3、題組后面完成整個分子的全合成積累了底物。
　　在第二部分,以市場更加常見的L-阿拉伯糖為起始原料,通過羥基保護,Dess-Martin氧化,Wittig成烯反應以及酯交換等經(jīng)典反應,得到C17-C24內(nèi)酯環(huán),該內(nèi)酯環(huán)的合成意義在于完成整個分子的南片段C11-C24,為此,試圖以課題組之前發(fā)表的文獻為依據(jù),對C17-C24片段做Model反應,期望得到完整的南片段。該方法所需原料和試劑價廉易得,反應類型經(jīng)典便于操作,得到的反應產(chǎn)生的