1、近年來利用昆蟲本身生理生化特性和行為學特點作為害蟲防治的新技術日益受到重視,性信息素的研究尤為突出,而利用手性助劑合成具有光學活性的信息素是近年來最常用的方法。黃粉蟲是一種危害玉米,谷類的昆蟲,分布廣泛。4-甲基-1-壬醇是黃粉蟲性信息素的主要成分,其中(S)構型具有生物活性。本文概述了幾類常見的手性助劑在不對稱合成中的應用現(xiàn)狀,利用(4S)-4-芐基噁唑-2-烷酮手性助劑成功合成出了黃粉蟲性信息素(S)-4-甲基-1-壬醇,再利用線型

2、聚苯乙烯支載(4S)-4-(4-亞甲氧基芐基)-噁唑-2-烷酮為手性助劑合成了該性信息素的重要中間體(S)-3-甲基辛-1-醇。 第一部分概述了各種手性助劑在不對稱反應中應用,并對手性助劑在藥物,染料,昆蟲信息素合成方面的應用前景作了展望。 第二部分通過對已有路線的改進,以L-苯丙氨基酸為原料簡便,快捷的合成出了手性助劑(4S)-4-芐基噁唑-2-烷酮,化學總產(chǎn)率達到82％,操作方便簡單。 第三部分探討了(4S)

3、-4-芐基噁唑-2-烷酮在NaH作用下的酰化條件,合成了四種具有代表性的N-?；a(chǎn)物,產(chǎn)率都達到85％以上,操作簡便,反應時間短,成本低廉。 第四部分以(4S)-4-芐基噁唑-2-烷酮為手性助劑,先與丁烯酰氯反應生成N-?；瘒f唑烷酮,再利用它的共軛雙鍵與戊基溴化鎂進行Michael加成反應,解脫后得到構型保留的(S)-3-甲基辛-1-醇,手性醇與對甲基苯磺酰氯作用得到(S)-3-甲基-辛基對甲基苯磺酸酯,然后與KCN反應,所得產(chǎn)

4、物水解后還原得到黃粉蟲性信息素(S)-4-甲基-1-壬醇?；瘜W總產(chǎn)率達到37.6％,光學產(chǎn)率為98％,較其他合成方法都有所提高。 第五部分以L-酪氨酸為起始原料,酯化后與氯甲酸乙酯反應,再還原,關環(huán),得到(S)-(4-羥基芐基)-噁唑-2-烷酮,將(S)-(4-羥基芐基)-噁唑-2-烷酮和對氯甲基苯乙烯反應后,與苯乙烯聚合得到線型聚苯乙烯支載(4S)-4-(4-亞甲氧基芐基)-噁唑-2-烷酮,然后以它作為手性助劑,用丁烯酰氯?；?/p>