1、越來(lái)越多的研究表明5-芳基-2-呋喃甲酸衍生物在植物保護(hù)方面具有植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)、殺菌和除草活性。為了尋找新型除草劑的先導(dǎo)化合物，本文借鑒部分研究較多的氟修飾的除草劑的優(yōu)點(diǎn)，對(duì)5-芳基-2-呋喃基片斷進(jìn)行氟修飾，采用活性亞結(jié)構(gòu)連接法，結(jié)合相轉(zhuǎn)移催化，主要完成了下面兩方面的工作。(1)從5-氟代苯基-2-呋喃甲酸出發(fā)，經(jīng)?；?、異硫氰酸酯化，再與2-氨基嘧啶發(fā)生親核加成反應(yīng)合成了第一個(gè)系列共15個(gè)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的N’-(4，6-二取代嘧啶-2-基

2、)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲(Ⅰ)。(2)在系列(Ⅰ)的基礎(chǔ)上，采用Br2作氧化劑，氧化環(huán)化制備了第二個(gè)系列共15個(gè)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的5,7-二取代-2-(5-氟代苯基-2-呋喃甲酰亞胺基)-2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶(Ⅱ)。 采用元素分析、核磁共振氫譜、質(zhì)譜、紅外光譜等對(duì)上述氟修飾的兩個(gè)系列30種目標(biāo)化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并對(duì)其物理性質(zhì)、波譜數(shù)據(jù)、反應(yīng)條件、合成方法進(jìn)行了較為系統(tǒng)的分析和討論。目標(biāo)化合物

3、(Ⅰ)、(Ⅱ)的結(jié)構(gòu)通式如下：R=3,5-F2,2-CF3,2-CF3-4-Cl；R1=CH3,OCH3，OCH2CH3,Cl；R2=CH3，OCH3，OCH2CH3，Cl對(duì)除草活性好的N，-(取代嘧啶-2-基)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲進(jìn)行了單晶培養(yǎng)及X-射線晶體結(jié)構(gòu)測(cè)定的研究，進(jìn)一步了解了目標(biāo)化合物的空間結(jié)構(gòu)，并對(duì)其構(gòu)效關(guān)系進(jìn)行了初步分析。 國(guó)家南方農(nóng)藥創(chuàng)制中心(上海)藥效部對(duì)系列(Ⅰ)、(Ⅱ)的目標(biāo)化合物進(jìn)行了除