1、海洋天然產(chǎn)物ent-chromazonarol分離于海綿Disidea pallescens，具有抗癌、抗腫瘤活性，是潛在的藥物先導(dǎo)化合物。本論文以海洋天然產(chǎn)物ent-chromazonarol等為研究對象，基于合成需要發(fā)展了鈀催化卡賓遷移插入偶聯(lián)反應(yīng)和烯丙位醇的還原異構(gòu)化反應(yīng)等，用于ent-chromazonarol、8-epi-19-methoxypuupehenol和9-epi-pelorol的合成研究，主要研究工作如下：

2、　　1）ent-chromazonarol的合成。主要包含以下步驟：a）倍半萜骨架部分選取廉價易得的香紫蘇內(nèi)酯作為原料，經(jīng)過羥基化反應(yīng)，二異丁基氫化鋁還原反應(yīng)，高碘酸鈉氧化反應(yīng)得到香紫蘇醛，香紫蘇醛與對甲苯磺酰肼發(fā)生縮合反應(yīng)得到重要中間產(chǎn)物香紫蘇腙；b）芳香環(huán)部分以結(jié)構(gòu)簡單的對苯二酚作為原料，經(jīng)過甲基化反應(yīng)和碘取代反應(yīng)得到重要中間產(chǎn)物碘代對苯二甲醚；c）兩個重要的中間產(chǎn)物在堿性條件下經(jīng)四(三苯基膦)鈀催化作用發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建出基本骨架，

3、后經(jīng)過烯丙位醇的還原異構(gòu)化反應(yīng)，氧化、還原脫保護基反應(yīng)和酸作用的環(huán)化反應(yīng)最終得到目標(biāo)產(chǎn)物ent-chromazonarol。
　　2）8-epi-19-methoxypuupehenol的合成。以偏苯三酚為原料經(jīng)過甲基化反應(yīng)和碘取代反應(yīng)得到重要中間產(chǎn)物1-碘-2,4,5-三甲氧基苯，后與香紫蘇腙在堿性條件下經(jīng)四(三苯基膦)鈀催化作用偶聯(lián)，經(jīng)烯丙位醇的還原異構(gòu)化反應(yīng)，脫保護基反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)合成出衍生物8-epi-19-methoxy

4、puupehenol。
　　3）9-epi-pelorol的關(guān)鍵骨架CD環(huán)的構(gòu)建。以鄰苯二甲醚為原料，通過鄰位碘取代反應(yīng)得到碘代鄰苯二甲醚，后與香紫蘇腙經(jīng)四(三苯基膦)鈀催化偶聯(lián)，經(jīng)五元環(huán)環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建出含9-epi-pelorol關(guān)鍵骨架的中間產(chǎn)物，為該天然產(chǎn)物后續(xù)的合成研究打下基礎(chǔ)。
　　本文首次將四(三苯基膦)鈀催化的卡賓遷移插入偶聯(lián)反應(yīng)應(yīng)用到該類海洋天然產(chǎn)物的合成當(dāng)中，并未采用之前研究者所用的在叔丁基鋰作用下通過親核取