具有重要生物活性天然糖苷及其衍生物的高效合成.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、天然皂苷是一類廣泛存在于自然界的化合物,廣泛分布于陸生植物和海洋生物中,是一類重要的天然產(chǎn)物。從化學(xué)結(jié)構(gòu)來看,天然皂苷一般是由一個或多個單糖或寡糖鏈通過糖苷鍵連接在一個非極性的苷元配體上,其中寡糖鏈一般由2-5個單糖組成。研究證明,天然皂苷具有多種藥理作用,例如:抗腫瘤、抗菌、降血糖、降血脂、抗血小板聚集、抗炎等。因此,對天然皂苷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和活性等方面進行深入研究具有重要的意義。
  植物中天然存在的皂苷含量都是極其低的,而且在

2、傳統(tǒng)的提取分離過程中也會有很大的損失,所得化合物的提取量很少,這就給進一步深入探索這類化合物的藥理作用、毒副作用、構(gòu)效關(guān)系以及是否有應(yīng)用前景帶來了極大限制?;瘜W(xué)合成法與傳統(tǒng)提取分離法相比具有重復(fù)性高、收率高、所得化合物量大等多種特點。因此,通過化學(xué)法合成天然存在的皂苷以及它們的結(jié)構(gòu)衍生物就成為了研究此類化合物的重要和有效的方法之一。
  本論文主要包括兩部分研究內(nèi)容:
  一、益母草中分離的兩個天然苯乙醇類三糖皂苷Leono

3、sideE和LeonosideF的全合成。首先合成LeonosideE和LeonosideF三糖結(jié)構(gòu)并轉(zhuǎn)化成三氯乙酰亞胺酯糖基供體,然后通過三氟甲磺酸銀催化三糖供體與3-甲氧基-4-芐基-苯乙醇糖基化合成全保護的三糖皂苷,最后全脫保護,總產(chǎn)率分別達(dá)6.77%和10.08%。這為以后LeonosideE和LeonosideF的衍生物或是其他苯乙醇類皂苷的合成提供了一種快速有效的策略,為將來研究此類化合物的構(gòu)效關(guān)系提供了方便。
  二

4、、紫花茄皂苷IndiosideE及其衍生物的化學(xué)合成以及抗腫瘤活性研究。IndiosideE是從傳統(tǒng)抗炎中藥紫花茄中提取的一種三糖皂苷,具有潛在的抗腫瘤活性。對其苷元基團構(gòu)效關(guān)系的研究表明,螺甾烷型的苷基是其抗癌活性所必須的。為了進一步的研究IndiosideE化學(xué)結(jié)構(gòu)中糖基結(jié)構(gòu)部分與其生物活性間的關(guān)系,我們分別用D-來蘇糖,D-核糖和L邛可拉伯糖對其糖鏈結(jié)構(gòu)中半乳糖單元C-3位的D-木糖進行了替換,設(shè)計了一系列含有不同三糖結(jié)構(gòu)的薯蕷皂

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