吲哚C-H鍵功能化及其親核反應(yīng)研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、吲哚類化合物普遍存在于自然界,很多與生命密切相關(guān),如核酸,維生素,抗生素,激素,色素和生物堿等。另外,各種合成的吲哚類化合物,可用作藥物,殺蟲劑,除草劑等。由于這類化合物的重要性,其合成和衍生化的方法廣受關(guān)注。本文主要從以下兩個(gè)方面進(jìn)行研究:
  第一部分主要研究吲哚與N-氟代雙苯磺酰亞胺(NFSI)的酰胺化反應(yīng)。經(jīng)過系統(tǒng)的條件篩選,最終發(fā)現(xiàn):反應(yīng)無需過渡金屬催化劑,以碳酸鉀為添加劑,1,2-二氯乙烷為溶劑,在60℃下,氬氣的氛圍

2、中,吲哚與N-氟代雙苯磺酰亞胺反應(yīng),選擇性地得到了吲哚C3位酰胺化的產(chǎn)物,產(chǎn)率達(dá)95%。該反應(yīng)的條件溫和,底物適用范圍廣,帶烷基、鹵素、酯基等各種官能團(tuán)吲哚類底物和吡咯類底物都可以選擇性的酰胺化。
  第二部分主要研究吲哚C2位的烯丙基化。由于傳統(tǒng)的吲哚傅克烷基化反應(yīng)基本上都發(fā)生吲哚C3位,而我們通過在吲哚氮原子上引入導(dǎo)向基團(tuán),在不影響C3位的情況下,直接選擇性地實(shí)現(xiàn)吲哚C2的烯丙基化反應(yīng)。最終發(fā)現(xiàn):在銠催化下,1-嘧啶基吲哚與烯

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