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文檔簡介
1、吡唑醚菌酯作為一種新型的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,具有很好的殺菌效果,同時耐受性好、應(yīng)用范圍廣、毒性低、對環(huán)境安全友好,且具有很好的藥效選擇性。它的活性也是目前同類殺菌劑的3倍。因此,吡唑醚菌酯得到了廣泛的應(yīng)用。
本論文在比較了傳統(tǒng)合成方法的基礎(chǔ)上,選擇后縮合法作為合成路線。以鄰硝基甲苯為起始原料,經(jīng)過還原、?;⒓谆?、溴化和醚化這五個反應(yīng)步驟合成得到吡唑醚菌酯。對合成過程中的產(chǎn)物中間體和目標(biāo)產(chǎn)物進行了1HNMR、13CNMR
2、結(jié)構(gòu)表征并使用HPLC進行含量分析。
還原反應(yīng)中,鄰硝基甲苯還原為N-(2-甲基苯基)羥胺,n(鄰硝基甲苯)∶n(鋅粉)∶n(氯化銨)=1∶2∶1.1,65℃下反應(yīng)15min,產(chǎn)率76%。?;磻?yīng)中,在N原子上酰化合成N-羥基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯,其較優(yōu)條件為:n(N-(2-甲基苯基)羥胺)∶n(NaHCO3)∶n(氯甲酸甲酯)=1∶1.5∶1,低溫下反應(yīng)3.5h,產(chǎn)率99%。甲基化反應(yīng)合成N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨
3、基甲酸甲酯,反應(yīng)的較優(yōu)條件為:n(N-羥基-N-2-甲苯氨基甲酸甲酯)∶n(K2CO3)∶n(硫酸二甲酯)=1∶1.5∶1.2,回流反應(yīng)5h,產(chǎn)率99%。溴化反應(yīng)是將芐基上溴化合成N-甲氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸甲酯,反應(yīng)的較優(yōu)條件為:n(N-甲氧基-N-2-甲基苯基氨基甲酸甲酯)∶n(溴化劑)=1∶1~1∶1.2,回流反應(yīng)7h,產(chǎn)率90%。醚化反應(yīng)中,以N-甲氧基-N-2-溴甲基苯基氨基甲酸甲酯和1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇為
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