巨豆三烯酮新合成路線的研究與2-甲基咪唑N-烷基化反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、受國際卷煙口味的影響,卷煙消費口味逐漸向高香味、低危害、低焦油方向轉(zhuǎn)變。然而,在減害降焦的同時,將伴隨著卷煙香氣的大量損失。因此,如何彌補香味的損失以及提高煙草香氣質(zhì)量成為當前煙草行業(yè)的迫切任務,并由此而推動著煙用添加劑研究和卷煙調(diào)香技術(shù)的提高和發(fā)展。 煙用添加劑的研究是煙草化學中一個重要領(lǐng)域。巨豆三烯酮屬類胡蘿卜素降解產(chǎn)物,是煙草中重要的致香化合物,為油狀液體,具有煙草香和辛香底韻,能顯著增強煙香,改善吸味,調(diào)和煙氣,減少刺激

2、性,是卷煙制造中不可缺少的香料,并且也已經(jīng)廣泛應用于香水、化妝品、飲料和食品香精中。通過天然產(chǎn)物提取巨豆三烯酮是其重要來源之一,但巨豆三烯酮在植物中的含量甚微。因此僅靠天然產(chǎn)物提取顯然不能滿足香料市場的需求。本文通過考查文獻報道的有關(guān)合成方法,并對各反應方法的優(yōu)缺點進行了分析比較。對以α-紫羅蘭酮為起始原料的傳統(tǒng)路線進行了優(yōu)化,即對制約產(chǎn)品收率的關(guān)鍵步驟——選擇性還原和烯丙位氧化進行了較系統(tǒng)的考查,使優(yōu)化后的路線,其產(chǎn)品總收率達到41%

3、。在此基礎上,優(yōu)化設計出巨豆三烯酮新的合成方法,此方法以α-紫羅蘭酮為起始原料,經(jīng)烯丙位氧化、選擇性還原和消去脫水反應合成了巨豆三烯酮,收率達62%,與傳統(tǒng)經(jīng)還原、酯化、烯丙位氧化和高溫消去脫水的四步反應路線(收率在30%左右)相比,新方法的具有反應步驟簡化、收率高、成本低等優(yōu)點。 N-烷基化反應是有機化學中極為重要的一類反應,其反應產(chǎn)物——N-取代的咪唑類化合物也已經(jīng)展現(xiàn)出了非常有價值的藥學功效。同時,以咪唑N-烷基化產(chǎn)物為原

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