1、辣椒素具有多種生理作用，在食品工業(yè)和醫(yī)藥工業(yè)的應(yīng)用相當(dāng)廣泛。本文探討了辣椒素及其類(lèi)似物的合成路線(xiàn)，闡述了合成伯胺的一些常見(jiàn)方法，旨在為胺類(lèi)物質(zhì)的研究和應(yīng)用打下一定的基礎(chǔ)。 為了研究辣椒素類(lèi)物質(zhì)幾個(gè)主要官能團(tuán)對(duì)該類(lèi)物質(zhì)生物活性的影響，通過(guò)對(duì)目標(biāo)分子的反合成分析，推斷出合成目標(biāo)分子所需要的兩個(gè)重要前體，即香草基胺(片段A)和含有十個(gè)碳原子的不飽和脂肪酸(片段B)，同時(shí)還合成了3個(gè)辣椒素類(lèi)似物。另外，為了使辣椒素物質(zhì)的合成路線(xiàn)適合工業(yè)

2、化生產(chǎn)，我們探索出了兩條合成A片段的路線(xiàn)，并對(duì)各自的優(yōu)缺點(diǎn)進(jìn)行了比較。第一條路是將香草醛制成香草醛肟，然后再還原成胺；第二條路線(xiàn)是以香草醛為原料，經(jīng)酚羥基保護(hù)、還原、氯代和Gabriel等四步反應(yīng)制得了相應(yīng)的銨鹽。B片段是以?xún)r(jià)廉易得的環(huán)己酮為原料，首先通過(guò)Bayer-Villiger氧化得到6-羥基己酸和內(nèi)酯的混和物，進(jìn)一步與氫溴酸反應(yīng)得到6-溴己酸，將6-溴己酸轉(zhuǎn)化為季膦鹽后，利用Wittig反應(yīng)，與異丁醛反應(yīng)合成了不飽和酸。類(lèi)似物中

3、用到的兩個(gè)酸分別為山梨酸和異丁酸。在該類(lèi)物質(zhì)的合成，涉及到諸如 Witting 反應(yīng)、Reimer-Tiemann 反應(yīng)、Gabriel 反應(yīng)、Bayer-Viiliger 氧化、Sommelet反應(yīng)及氨基磺酸的催化反應(yīng)等多種成名反應(yīng)。說(shuō)明了該類(lèi)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與生物活性的關(guān)系，報(bào)道了目標(biāo)分子及相關(guān)中間體的合成方法及產(chǎn)率，通過(guò)IR、<'1>H NMR、<'13>CNMR、MS 等方法對(duì)相關(guān)中間體、目標(biāo)產(chǎn)物和類(lèi)似物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，并對(duì)主要的波譜