1、(-)-黃皮酰胺是已經(jīng)被藥理學(xué)實驗證明具有較高促智活性的化合物。最近的藥理學(xué)實驗表明其異構(gòu)體(+)-表黃皮酰胺的LTP增強效應(yīng)是(-)-黃皮酰胺的2倍，暗示后者是一更具潛力的促智藥物。另一方面，(-)-3-去羥基表黃皮酰胺顯示出具有抑制17β-羥基類固醇脫氫酶從而抑制骨質(zhì)疏松的藥理活性。為了進一步深入研究此兩個化合物的生物活性，需重新合成它們。以往的合成這兩個化合物的路線較長，且涉及手性拆分，操作繁瑣。本論文在前人工作的基礎(chǔ)上，重新設(shè)計

2、路線來進行合成，不進行手性拆分，而是利用不對稱反應(yīng)或以手性分子為起始原料對映選擇性地來合成。
　　 (1)參考Barbas的工作，設(shè)計了一條以有機小分子催化的不對稱反應(yīng)為基礎(chǔ)的路線來合成(+)-表黃皮酰胺，試圖由Michael加成反應(yīng)、Henry反應(yīng)來構(gòu)建關(guān)鍵手性中間體。在實踐過程中對第一步Michael加成反應(yīng)嘗試進行優(yōu)化，但是沒有成功。而第二步Henry反應(yīng)沒有得到預(yù)期產(chǎn)物。雖然該路線探索失敗，但是為后人繼續(xù)探索奠定了基礎(chǔ)。

3、
　　 (2)從不同構(gòu)型的手性分子出發(fā)，利用Heck偶聯(lián)一催化氫化-格氏反應(yīng)分別構(gòu)建C4和C6的立體化學(xué)來制備(-)-3-去羥基表黃皮酰胺和(+)-表黃皮酰胺。嘗試了由D或L-焦谷氨酸出發(fā)來制備Heck偶聯(lián)反應(yīng)底物結(jié)果沒有成功，隨后改由L或D-絲氨酸來制備。對Heck偶聯(lián)反應(yīng)進行了探索，結(jié)果收率不及40％，從機理上對結(jié)構(gòu)自身造成的低收率進行了解釋。
　　 (3)以L或D-絲氨酸為起始原料，利用Suzuki-Miyaura