肉桂醛抑菌衍生物的合成及其定量構效關系.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、木材是一種可再生的天然材料,其加工產(chǎn)品廣泛的應用于人們的日常生活,但一些樹木容易受到一些微生物侵害而導致腐朽,限制了木材的使用。傳統(tǒng)的一些木材防腐劑能夠大大延長木材的使用壽命,但對環(huán)境污染嚴重,對人體有害。因此,開發(fā)和應用新型對環(huán)境友好、對人體無害的木材防腐劑成為了當今木材防腐工業(yè)的發(fā)展趨勢。
  肉桂醛作為植物精油肉桂油的主要成分,具有良好的抑菌活性,但是揮發(fā)性大、具有強烈的刺激性氣味,并且水溶性差等,這些缺點限制了肉桂醛的使用

2、范圍。
  為了克服上述缺點,本論文以以肉桂醛為原料合成了無刺激性氣味的鄰硝基肉桂醛、α-溴代肉桂醛和含有親水性的羥基和磺酸基官能團的肉桂醛羥基磺酸鈉,利用FTIR和1H-NMR或13C-NMR對鄰硝基肉桂醛進行了結構表征,利用FTIR對肉桂醛羥基磺酸鈉進行結構表征;利用FTIR和1H-NMR對α-溴代肉桂醛進行了結構表征,證明目標產(chǎn)物已合成。抑菌實驗表明,鄰位硝化后的肉桂醛具有一定的抑菌活性但活性明顯降低,肉桂醛羥基磺酸鈉對所選

3、的幾種木材染色菌都有一定的抑制效果,并且對黑曲霉的抑菌效果最為明顯。但是其抑菌活性相對肉桂醛有很大程度的降低,α-溴代肉桂醛的抑菌活性實驗表明,當濃度在2 mg/mL時,對淡紫擬青霉就表現(xiàn)出了完全的抑制效果,對黑曲霉和宛氏擬青霉也表現(xiàn)除了抑制作用。
  為了明確肉桂醛的結構與抑菌效果之間的關系,采用Agui9.2.1對化合物的結構進行了優(yōu)化,然后將數(shù)據(jù)導入到Codessa2.7.16計算結構描述符,并通過最佳多元線性回歸對肉桂醛衍

4、生物的定量構效關系進行計算,通過轉折點(breaking point)方法來確定描述符個數(shù),建立了最佳的定量構效關系模型,最后通過內(nèi)部檢驗法和留一法來檢驗所得到的模型,取得了滿意的結果。
  用所得模型預測了N,N-二反式肉桂醛-1,2-乙二胺Schiff堿對黑曲霉和宛氏擬青霉這兩種霉菌都有較好的的抑菌活性。
  肉桂醛與乙二胺在冰水浴的條件下反應,得到了烷烴鏈長度和苯環(huán)數(shù)量增加的N,N-二反式肉桂醛-1,2-乙二胺。抑菌實

5、驗結果表明,N,N-二反式肉桂醛-1,2-乙二胺對三種霉菌都有抑菌作用,且其抑菌效果與肉桂醛相近,有很好的抑菌效果,其中對宛氏擬青霉的抑菌指數(shù)與所預測的相近,而對黑曲霉的抑菌指數(shù)則比理論值低。
  以苯甲醛、對甲氧基肉桂醛和對氯肉桂醛為原料,乙醇為溶劑,分別與乙二胺在回流狀態(tài)下分別反應20h、2h和2h,合成了N,N-二芐基-1,2-乙二胺、N,N-二對甲氧基肉桂醛-1,2-乙二胺和N,N-二對氯肉桂醛-1,2-乙二胺。抑菌實驗結

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