1、丹皮酚（2-羥基-4-甲氧基苯乙酮）是傳統(tǒng)中藥丹皮的主要有效成分之一，具有廣泛的生物活性，如抗菌消炎、鎮(zhèn)痛、解熱、鎮(zhèn)靜、催眠、抗腫瘤、抗過敏和預防心血管系統(tǒng)疾病等。本研究優(yōu)化了提取和合成丹皮酚的方法，并對其主要的官能團進行修飾和改造，合成丹皮酚的衍生物以及結構類似物，通過對丹皮酚、丹皮酚衍生物以及結構類似物的生物活性（抗氧化、抑菌及抗病毒活性）進行對比研究，尋求結構與活性的關系。結果如下：
　　1.通過化學全合成的方法制備了2,4

2、-二羥基苯乙酮、丹皮酚以及丹皮酚的4種結構類似物，并分別以丹皮酚和2,4-二羥基苯乙酮為結構模板合成了丹皮酚的衍生物及結構類似物共10種化合物，包括甲基化產物、酯化產物、苯氧乙酸類衍生物、烯丙基醚化產物以及Claisen重排產物、和氯乙酸反應的產物；丹皮酚側鏈上的鹵代產物以及羰基還原的產物。其中有4種化合物（4-甲氧基-2-烯丙基氧基苯乙酮、3-烯丙基-2-羥基-4-甲氧基苯乙酮、2-羥基-4-烯丙氧基苯乙酮和5-烯丙基-2,4-二羥基

3、苯乙酮）是首次合成。
　　2.測試了丹皮酚、丹皮酚衍生物以及結構類似物共16種化合物的抗氧化活性（對羥基自由基·OH的清除能力、對超氧陰離子自由基 O2-·清除能力、對DPPH·的清除能力、對小鼠的肝組織脂質過氧化的抑制作用），通過對比不同結構的化合物對自由基清除能力的差異，得到如下的結論：
　?。?）上述16種化合物所參與的四種抗氧化反應都和酚羥基的數目密切相關，酚羥基是此類分子具有抗氧化活性的必需官能團。分子中苯環(huán)上引入

4、烯丙基能起到增強活性的作用。
　?。?）乙?；彩窃诜磻衅鸬街匾饔玫墓倌軋F，但不是必需官能團。乙酰基的存在顯著降低了苯環(huán)上酚羥基清除·OH的活性，但是卻顯著增強了分子對O2-·自由基的清除能力。
　?。?）篩選得到5個具有廣泛的較強活性的抗氧化化合物：16號（5-烯丙基-2,4-二羥基苯乙酮）、10號（3-烯丙基2-羥基-4-甲氧基苯乙酮）、1號（2,4-二羥基苯乙酮）、3號（2,5-二羥基苯乙酮）和14號（2-乙基-5

5、-甲氧基苯酚）化合物。
　　3.以合成的起始化合物間苯二酚為對照樣品，測試了丹皮酚、丹皮酚衍生物以及結構類似物共16種化合物對4種細菌（大腸桿菌、枯草桿菌、金黃葡萄球菌和蠟樣芽胞桿菌）、10種病原真菌（白菜黑斑病菌HB、蘋果腐爛病菌FL、黃瓜枯萎病菌HK、小麥赤霉病菌CM、小麥紋枯病菌WK、大蔥紫斑病菌ZB、黃瓜灰霉病菌HM、葡萄炭疽病菌PTJ、棉花枯萎病菌MK、葡萄黑痘病菌PHD）的抑菌活性，通過分析合成過程中官能團引入或改變與

6、化合物抑菌活性的關系，得到化學結構與生物活性之間的規(guī)律，結果表明：共有11種化合物具有較高的抑制細菌和真菌活性，其中10號、16號的作用尤其顯著，在其0.5g/L的濃度下，上述4種細菌和10種病原真菌幾乎無法生長。
　　分子中官能團結構對于化合物抑制細菌和抑制真菌的活性的影響既有相似性也有區(qū)別。其中相似點為：分子中的乙酰基結構對抑菌作用均有著非常的作用，可以大大提升抑菌能力；苯環(huán)上引入了烯丙基，相對應的抑菌能力會大幅度地提升，在引

7、入的位置上，5位比3位更優(yōu)；4-OH改變?yōu)榧籽趸⑾┍趸?、乙氧基時，抑菌的活性變化不大。區(qū)別在于：同等濃度下，當2-OH變成烯丙氧基和乙酰氧基時，抑制細菌活性略有下降，但是抑制真菌的活性顯著降低，甚至活性消失。
　　4.以丹皮酚、丹皮酚衍生物以及結構類似物中的16種化合物為供試材料，以極易感染煙草花葉病毒的煙草品種心葉煙為研究對象，初步篩選出具有高效抗TMV侵染活性的有效抗病毒結構，通過分析化合物結構與活性之間的構效關系，可以推

8、測得到如下結論：
　　（1）酚類及其衍生物的分子中的酚羥基數目是影響此類化合物抗病毒活性的最重要的因素，且酚羥基數目越多，抗病毒活性越低。
　?。?）當2-OH變成酯鍵，會大大提高化合物的抗TMV病毒活性。
　?。?）當2-OH變成烯丙氧基乙酰氧基時，也會提高化合物的抗TMV病毒活性，但是效果不如乙酸酯顯著。而分子中的乙?；l(fā)生α-溴代或者4-甲氧基變成乙氧基，抗TMV病毒活性變化不顯著，這說明這些不是影響抗TMV病毒