2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)化合物的合成和光譜性質(zhì)研究.pdf_第1頁(yè)
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1、由于2-羥基苯基苯并咪嘩類(lèi)熒光化合物具有優(yōu)良的熒光特性,近年來(lái)受到廣泛關(guān)注,但其熒光特性與分子結(jié)構(gòu)之間構(gòu)效關(guān)系研究甚少,本文設(shè)計(jì)合成了不同取代基取代的2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)化合物,研究了它們的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜,探討了其熒光性能與分子結(jié)構(gòu)的相互關(guān)系,并且研究了部分化合物與金屬離子作用后的光譜變化規(guī)律,主要內(nèi)容如下:
   一、2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)熒光化合物的設(shè)計(jì)與合成
   設(shè)計(jì)合成了吸電子基團(tuán)和供電子基團(tuán)取代

2、的2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)熒光化合物,其中吸電子取代基包括-COOH,-CHO,供電子取代基包括-CH2OH,-CH3。并設(shè)計(jì)合成了含氮原子取代基的2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)化合物。本文采用經(jīng)典的兩步法合成羥基苯基苯并咪唑,取代水楊醛先與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng),之后加成產(chǎn)物與二胺縮合生成苯并咪唑環(huán),并通過(guò)近一步的氧化還原反應(yīng)制得了具有不同取代基的2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)化合物,所合成化合物通過(guò)核磁、紅外等手段進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。
   二、

3、目標(biāo)化合物光譜性質(zhì)研究
   測(cè)試了所合成目標(biāo)化合物的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜,對(duì)其紫外光譜和熒光光譜性質(zhì)進(jìn)行了研究,發(fā)現(xiàn)吸電子基團(tuán)取代的2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)熒光化合物只顯示Tautomer發(fā)射峰,在450nm左右;供電子取代基取代的2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)化合物顯示Normal發(fā)射(350nm)和Tautomer發(fā)射(450nm)。本文以激發(fā)態(tài)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)理論對(duì)上述現(xiàn)象進(jìn)行了解釋?zhuān)B接強(qiáng)的吸電子取代基有利于ESIP

4、T的發(fā)生,使熒光發(fā)射顯示單發(fā)射,并伴隨發(fā)射波長(zhǎng)紅移,連接供電子取代基不利于ESIPT發(fā)生顯示熒光雙發(fā)射。當(dāng)連接含氮原子取代基-NO2,-NH2時(shí),熒光量子產(chǎn)率大大降低(0.006,0.02)。
   三、目標(biāo)化合物與金屬離子作用后熒光性質(zhì)研究
   測(cè)試了部分目標(biāo)化合物與金屬離子作用后熒光變化譜圖,發(fā)現(xiàn)Cu2+,Co2+,F(xiàn)e3+能使2-羥基苯基苯并咪唑類(lèi)熒光化合物發(fā)生熒光淬滅現(xiàn)象,有望通過(guò)改性制得專(zhuān)一識(shí)別Cu2+,Co

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