1、萜類化合物由于其結構的復雜性、廣泛的生物活性以及在精細品化學上的大規(guī)模的應用，使有機化學家們投入了極大的興趣研究這類化合物的合成方法。而如何構建這些化合物的骨架是成功合成萜類化合物的關鍵。利用經(jīng)典的合成方法構建環(huán)狀萜類化合物骨架往往需要引入大量的官能團，使得合成路線繁瑣。如何利用異戊烯類衍生物的性質進行仿生合成來構建這類化合物的骨架是一個非常有意義且富有挑戰(zhàn)的課題。水作為一種綠色溶劑在有機合成中的應用越來越受到化學工作者的重視。有研究表

2、明在水溶液中可以完成一些Lewis acid催化完成的反應。氟代醇(如HFIP)由于其大的極性以及弱酸性和強的致電離性往往能促進多種反應的發(fā)生，因而利用它做為溶劑或者催化劑在有機合成上也得到廣泛的應用。香葉醇或橙花醇、金合歡醇、香葉基香葉醇及其衍生物在水中或者氟代醇中環(huán)化而高效率的合成到相應的環(huán)狀單萜、倍半萜、二萜類化合物，是一種非常漂亮的構建環(huán)狀萜類化合物骨架的策略。
　　 本文通過改變離去基的離去性能，在水或氟代醇中通過適當

3、調(diào)節(jié)反應體系的酸性，促使離去基離去并發(fā)生環(huán)化反應從而得到萜類化合物的環(huán)狀骨架。環(huán)狀單萜化合物的環(huán)化反應在這種無酶條件下比較容易實現(xiàn)，而環(huán)狀倍半萜、二萜化合物的環(huán)化在無酶參與條件下則比較困難。香葉醇、橙花醇和芳樟醇直接在水中不能得到環(huán)化單萜化合物。將香葉醇、橙花醇衍生化，以碳酸甲酯和煙酸酯、異煙酸酯作為離去基的時候則能順利的得到環(huán)化產(chǎn)品。香葉醇碳酸甲酯在HFIP/THF的混合溶劑中在AgNO3的催化下可以得到環(huán)化單萜化合物檸檬烯。當以煙酸

4、酯作為離去基時在水中加熱就能得到環(huán)化單萜化合物萜品醇。用離去能力更強的N-甲基煙酸橙花酯在水中室溫下就能得到環(huán)化產(chǎn)品。以異煙酸酯作為離去基時也能在水中得到環(huán)化產(chǎn)品。當用甲酸作為溶劑處理橙花醇煙酸酯衍生物時能得到甲酸萜品酯。金合歡醇和香葉基香葉基醇在水中不能得到相應的環(huán)化倍半萜和二萜產(chǎn)品。將其衍生化以碳酸甲酯作為離去基時，金合歡碳酸甲酯在HFIP/THF的混合溶劑中在AgNO3的催化下可以得到六元環(huán)的紅沒藥烯。香葉基香葉醇碳酸甲酯在相同的