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1、揚州大學碩士學位論文丙二腈參與的多組分串聯(lián)反應(yīng)研究姓名:宋肖鍇申請學位級別:碩士專業(yè):有機化學指導教師:顏朝國20080501朱肖鍇:丙二睛參與的多組分串聯(lián)反應(yīng)研究中文摘要多組分反應(yīng)( M C 黜) 是一種高效的一步合成法,幾種( 三種或以上) 簡單易得的組分通過一步合成得到一個單一的化合物。多組分反應(yīng)由于其靈活性、會聚性和原子經(jīng)濟性,與線性合成法、分步合成法相比顯示出很多優(yōu)越性,因此在很多領(lǐng)域如有機化學,醫(yī)藥化學和組合化學中得到了廣泛
2、的應(yīng)用。丙二腈是常見的簡單化學試劑。丙二腈分子內(nèi)含有兩個氰基官能團,具有強吸電子能力。氰基的碳氮三鍵非常適合親核加成反應(yīng),同時對于取代反應(yīng),氰基又是一個非常好的離去基團。由于兩個氰基的吸電子作用,使得丙二腈分子中亞甲基上的兩個氫原子相當活躍。因此,丙二腈分子中有多個反應(yīng)位點,是非常理想的多組分反應(yīng)底物之一。為此我們開展了以丙二腈為反應(yīng)物之一的新的多組分反應(yīng)研究,取得了一些有意義的成果:1 .用丙二腈和芳香醛反應(yīng)得到的芳亞甲基丙二腈( o
3、 l e f i n ) 和活潑吡啶季銨鹽( 溴化Ⅳ.乙酸乙酯基吡啶、溴化Ⅳ- 苯乙酮基吡啶和氯化Ⅳ.Ⅳ:Ⅳ’.二乙基乙酰胺吡啶)反應(yīng),得到了相應(yīng)的多取代環(huán)丙烷化合物。通過I R 、N M R 等方法進行了結(jié)構(gòu)表征,并用單晶衍射方法測定其中五個多取代環(huán)丙烷的晶體結(jié)構(gòu)。2 .以丙二腈、芳香醛、溴乙酸乙酯( 氯乙酸甲酯) 和吡啶為底物,在乙腈中用吡啶做堿的多組分反應(yīng)生成了相應(yīng)的未見報道的多取代苯化合物。通過I R 、N M R 、元素分析等
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