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文檔簡介
1、苯并呋喃類新木脂素種類繁多且具有良好的生物活性,得到了研究者的廣泛關(guān)注。然而天然植物中苯并呋喃類新木脂素的含量很少,通過分離提取的方法來獲取這類化合物的種類和數(shù)量已遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能夠滿足人們的需要,因此研究對苯并呋喃類化合物的合成具有十分重要的意義。鑒于傳統(tǒng)合成苯并呋喃類化合物的方法存在著路線冗長,試劑浪費(fèi)且官能團(tuán)擴(kuò)展有限等缺陷,本論文旨在開發(fā)一種有效合成苯并呋喃類化合物的新方法。
在光的激發(fā)下一定結(jié)構(gòu)的酮類化合物能夠發(fā)生Norris
2、h II型光化學(xué)反應(yīng),形成雙自由基并環(huán)合生成氧雜五元環(huán)醇類衍生物,進(jìn)一步反應(yīng)能夠得到呋喃環(huán)。根據(jù)Norrish II型光化學(xué)反應(yīng)這一機(jī)理,具有一定結(jié)構(gòu)的芳香酮類化合物則有望在光照激發(fā)下形成苯并呋喃環(huán),從而開辟一條新穎的且環(huán)境友好的苯并呋喃類化合物合成方法。
本論文以新發(fā)現(xiàn)的苯并呋喃類新木脂素 Ocophyllas A為目標(biāo)產(chǎn)物,嘗試通過Norrish II型光化學(xué)反應(yīng)法合成該天然產(chǎn)物,以期待將該法廣泛地應(yīng)用于其他苯并呋喃類化合
3、物的合成中。本論文主要圍繞以下兩部分內(nèi)容展開研究工作。
第一部分:我們設(shè)計(jì)出Ocophyllas A的兩種光照前驅(qū)體,并分別以對羥基苯甲酸、對甲基苯酚、香草醛和鄰香草醛為原料的四種不同合成路線對光照前體進(jìn)行合成,最終成功的以鄰香草醛為原料經(jīng)過羥基保護(hù)、格氏反應(yīng)、氧化、脫保護(hù)、Reimer-Tiemann和SN2親核取代等八步反應(yīng)成功的合成出其中一個(gè)光照前驅(qū)體。
第二部分:我們對Ocophyllas A的光照前驅(qū)體及其
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