1、過渡金屬參與的環(huán)化反應(yīng)是合成雜環(huán)化合物的有效方法，這種方法往往能夠在溫和的條件下，從簡單易得的原料出發(fā)，高選擇性地合成雜環(huán)分子。過渡金屬鐵或銅試劑因其具有高催化活性，價格低廉，環(huán)境友好等特點而逐漸被化學(xué)家們所關(guān)注。本論文圍繞著鐵或銅參與的雜環(huán)化合物的合成而展開，包括以下五部分內(nèi)容：
　　 ⑴通過氯化亞銅催化的炔，醛，胺的三組分偶聯(lián)反應(yīng)，“一鍋法”合成了1，4-苯并惡嗪類化合物。炔，醛，胺的三組分反應(yīng)提供了一種合成炔丙胺的簡便方法

2、，通過在芳胺的鄰位引入氧親核反應(yīng)位點，使其對生成的炔丙胺的碳-碳三鍵發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，實現(xiàn)了“一鍋法”進行的串聯(lián)偶聯(lián)/環(huán)化反應(yīng)。該方法能夠高選擇性地合成Z型的N-烷基，烯丙基以及芐基取代的1，4-苯并惡嗪類化合物，收率為30％～85％。
　　 ⑵通過三氯化鐵催化的2-炔丙基酚的分子內(nèi)氧-氫鍵對碳-碳三鍵的加成反應(yīng)合成了2H-1-苯并吡喃類化合物。實驗結(jié)果表明：不同的添加劑對反應(yīng)結(jié)果有較大影響，當(dāng)苯胺作添加劑時，主要生成endo-d

3、ig型環(huán)化產(chǎn)物；當(dāng)正丁胺作添加劑時，則主要生成exo-dig型環(huán)化產(chǎn)物。反應(yīng)的選擇性受底物的影響較大，當(dāng)炔丙位和炔位同為芳基取代的底物反應(yīng)時，選擇性較高，大多數(shù)底物能夠單一生成苯并吡喃類化合物，其他的底物則以87:13至95:5的選擇性得到苯并吡喃和苯并呋喃的混合物。通過這種方法合成了15個苯并吡喃衍生物，收率為23％～80％。
　　 ⑶通過微波促進的三氯化鐵催化的酚的芐基化/環(huán)化反應(yīng)能夠很方便地合成9-取代氧雜蒽類化合物。在芐

4、基化試劑的芳環(huán)鄰位引入鹵素取代基，能夠使其在與酚發(fā)生芐基化反應(yīng)之后，繼續(xù)發(fā)生分子內(nèi)串聯(lián)反應(yīng)，形成環(huán)化產(chǎn)物，以38％～77％的收率合成了9-烷基以及9-芳基取代的氧雜蒽衍生物?，F(xiàn)有的文獻所報道的氧雜蒽的合成方法中，較少涉及9-烷基取代氧雜蒽的合成。不僅鄰溴代芐基乙酸酯，其他的芐基化試劑，鄰溴代芐溴以及鄰溴代芐基碳酸酯也都能夠較好地反應(yīng)。
　　 ⑷中氮茚是一類重要的氮雜環(huán)化合物，許多中氮茚衍生物具有良好的生物醫(yī)藥活性。通過Pd/Cu

5、催化的2-溴吡啶與炔丙基醚的偶聯(lián)/環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)合成了3-含氧取代中氮茚類化合物。該方法的優(yōu)點是無需分離環(huán)化產(chǎn)物前體，而是“一鍋法”串聯(lián)進行的，提高了反應(yīng)效率。
　　 ⑸銅試劑能夠催化3-(2-吡啶基)炔丙胺的自身雙分子環(huán)化成中氮茚的反應(yīng)。該方法使用碘化亞銅作催化劑，碳酸銫作堿，DMA溶劑中100℃反應(yīng)，就能夠以中等的收率很方便地合成2-烯基取代中氮茚類化合物。據(jù)我們所知，2位帶有烯基取代的中氮茚類化合物還未見有報道。通過以上這些