愈創(chuàng)木內(nèi)酯的全合成研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、愈創(chuàng)木內(nèi)酯為一類含5,7,5-三環(huán)結(jié)構(gòu)天然倍半鐵萜類化合物。本文對目前的愈創(chuàng)木內(nèi)酯的分離來源、生物活性、合成現(xiàn)狀的研究進(jìn)展進(jìn)行了總結(jié)。
   本文根據(jù)愈創(chuàng)木內(nèi)酯的骨架結(jié)構(gòu)特點(diǎn),在本組工作的基礎(chǔ)之上,進(jìn)行了三種合成方法的探索。
   第一部分:以香芹酮為原料的合成策略。
   方法一、通過碘鎂交換為關(guān)鍵步的合成過程
   針對目前構(gòu)筑五元內(nèi)酯環(huán)的方法研究情況,決定采用以碘鎂交換反應(yīng)來構(gòu)筑愈創(chuàng)木內(nèi)酯骨架中五元

2、內(nèi)酯環(huán)的結(jié)構(gòu)。擬以(L)-香芹酮為原料,對其得到的五元環(huán)醛進(jìn)行碘鎂交換反應(yīng)。經(jīng)過大量實(shí)驗(yàn)條件的摸索,成功的實(shí)現(xiàn)的碘鎂交換反應(yīng),拿到其自身水解產(chǎn)物。
   方法二、以香芹酮為原料,先構(gòu)筑七元環(huán),最后合成五元內(nèi)酯環(huán)的合成方法。
   從香芹酮得到的五元醛開始,經(jīng)過reformasky、Mukaiyama、Aldol、還原、氧化反應(yīng)構(gòu)筑了ENE反應(yīng)前體,并利用ENE反應(yīng)成功的構(gòu)筑了五、七雙環(huán)結(jié)構(gòu)。但在對8位氧原子保護(hù)基脫保護(hù)過

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