乙醛酸亞胺酯與親核試劑的加成反應及其相關反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本論文分別以乙酰乙酸酯,丙二酸酯,苯乙炔,烷基鋅試劑為親核試劑,研究了它們與α-醛亞胺酯的加成、α-醛亞胺酯分子間的環(huán)加成反應、及其它相關反應、提出了相應的反應機理,取得了一系列在有機合成上有意義的研究結果。 用伯胺與乙醛酸乙酯原位生成α-醛亞胺酯,然后與乙酰乙酸酯在無催化劑條件下發(fā)生Mannich反應,高產(chǎn)率合成了β-氨基羰基化合物。此類β-氨基羰基化合物有可能用來合成構建碳青霉烯的重要中間體4-AA。 發(fā)展了以溴化銅

2、為催化劑,常溫、無溶劑條件下,α-醛亞胺酯與乙酰乙酸酯簡便合成具有重要生物活性的雜環(huán)化合物-1,4-二氫吡啶衍生物的方法;同時探索了合成非對稱1,4-二氫吡啶的方法,并對經(jīng)典的Hantzsch反應機理進行了補充。 開發(fā)了以α-醛亞胺酯和丙二酸酯為底物,無溶劑條件下,二氯化鋅催化的Mannich反應,高效率地合成了β-氨基酸酯衍生物。β-氨基酸酯可以轉(zhuǎn)化為相應的天冬氨酸衍生物。同時也對此Mannich反應進行了不對稱催化研究。

3、 研究了以苯乙炔為親核加成試劑與α-醛亞胺酯反應;以三氟甲烷磺酸銅為催化劑,四氫呋喃為溶劑時可高產(chǎn)率地合成亞胺炔基化產(chǎn)物,同時對此反應進行了不對稱催化研究。值得注意的是,當以α-醛亞胺酯,苯乙炔和二烷基鋅為原料反應時,得到了重要的雜環(huán)化合物——四取代的3-炔基吡咯衍生物;以α-醛亞胺酯,1-己炔和二烷基鋅為原料反應時得到了重要的雜環(huán)化合物2-酰胺基喹啉衍生物。 進行了以α-醛亞胺酯和二烷基鋅為原料經(jīng)多米諾反應制備了咪唑啉-4

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