1、摘 要摘要唆哇類化合物是一類具有廣譜生物活性的 化合物，它 幾乎覆蓋了植物保護(hù)和醫(yī)藥的各個方面。 新型唾畦 類化合物的研究己 成為新藥研 究的 重要領(lǐng)域之一。同時據(jù)報道三哇類化合物也具有廣泛的生物活性;二茂鐵基由 于穩(wěn)定，低毒和易于穿過細(xì)胞膜也在設(shè)計具有 生物活性的分子時 備受青睞。為了尋找高活性的 先導(dǎo)化合物，在對唾哇 類農(nóng)藥的 化學(xué)結(jié)構(gòu)、物化性質(zhì)、生物活性和構(gòu)效關(guān) 系等 方面 進(jìn) 行系統(tǒng)的文獻(xiàn)查閱 后， 將 I H -1 ， 2 ，

2、 4 一 三哇、 二茂鐵基團(tuán)和叔丁基等活性基團(tuán)引入到唆哩化合物結(jié)構(gòu)中， 采用活 性亞結(jié)構(gòu)拼接方法設(shè)計、 合成了 9 個系列共 1 0 7 個新型唆哇雜環(huán)類化合物， 希 望得到具有良 好生物活性的 新化合物。 所合 成的 新 化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)’ H N M R 、 元 素 分析進(jìn)行了 確證，部分化合物經(jīng)質(zhì)譜及 X -衍射方法進(jìn)一步驗證其結(jié)構(gòu)，并對目 標(biāo)化合物進(jìn)行了生物活性測試。利用取代苯甲 醛與 4 一 二茂 鐵 基一 5 一 ( l H

3、-1 么 4 一 三哇 一 1 一 基 卜 2 一 氨基唆哇反應(yīng)直 接制備了 含有二茂鐵及三哇基團(tuán)的曝哇亞胺化合物。生物活性 測試結(jié)果表明，目標(biāo)化合物的抗癌活 性不明顯， 但表現(xiàn)出一定程度的殺菌和植 物生長調(diào)節(jié)活性。對含有二茂鐵 及三哇基團(tuán)的 氨基唾哇的2 位氨基進(jìn)行進(jìn) 一步的修飾，設(shè)計、合成了 含有二茂鐵及三哇基團(tuán) 的唆哇脈類化合物， 化合物表 現(xiàn)出一定程度的殺菌活性和植物生長調(diào)節(jié)活性， 除草活性不明 顯。將叔丁基引入唆哇基團(tuán)， 得到

4、了1 7個叔丁基取代的唾哇 亞胺化合物，目 標(biāo)化合物表現(xiàn)出一定的殺菌活性和植物生長調(diào)節(jié)活性。結(jié)合本課題組 前期工作， 在母體唾哇環(huán)和 5位三哇 基團(tuán) 間引入亞甲 基， 希望通過亞甲基的引 入可以 減少分子空間結(jié)構(gòu)上的 擁擠程度并 增加分子的柔性，設(shè)計合成了2 個系列唾哇亞胺 化合物， 2 個系列噬哇酞胺化 合 物和 1 個系列的唾哇服類化合物。生物活性測試 結(jié)果表明，目 標(biāo)化合物未表現(xiàn)出明顯的生物活性。關(guān)鍵詞: 唾哇，I H -1 么4

5、 一 三哇， 二茂鐵， 合成， 生物活性Ab 引 比 a C tS e v e n t e n 面a z o l e加i n e d 州v 時 i v e s c on t a i n i n g t e r t 1 a r y b u t y 1 g r o u p w e r ed es i g ne d助ds y ’ nt h e s i Z e 氏t h e b i o a s s a ys c r a m n g d at a

6、r e ve a i e dt l 」 a t s h o w edt b a ts om o t i t l ec om P O U nd s e 州 苗 b i t e ds o l n e d eg r e eo f p l a n t g r o、 材 】 1二 g ul a t or y a n da nt i f i J l l 咧即石 v it i e s.F o l 1 O w 1 n go u ri n t e r e

7、 s t i n gi ns y n t h e s i s o f n e w 而a z o l e 胡 d t r ia z o l e c om p e叨d s 誠t hp ot e n tb i o l o g i c a l a C t l v i ti e s， i no r d e rt od e c r ea s e t h e S P a t i a l y r e Pu l se a nd i n c r e a s

8、 e t h ef l e x i b i l i t y o f t h e t h i翻 l e d e r iv a t iv e s ， w e e D g a g e i nt h e i n c o r T 幻 n 雙 i o n o f m e t hy l e n e9 O u P b e t we e n 面a z o f e 丘 a g l ne n ta ndt h e t r i a z o l eg r o 叩

9、， d es i g ne d a nd s y n t h e s 泳d七 胃 ?？辒 e s o f 面a z 0 1 ei m i n ed e r iv a t e s ， 幻 舟 。s e r i e s o f 面a z o l eb en z a J 刀 i d e s a ndo n e， r i e s o f而a z o l e眼 a d e r iv a t es . T 七 e d st ao f h i o l

10、 o g i c a l a C ti v i t i e ss h o w e d t h a t a l l o ft h e t i t l ec om P 0 u nd s e x hi b i t e d w e司 k l y b i o l o g ic a la c t l v l t y .K 盯 、 甲 O r ds ; T 】 1 1 a z o l e ， I H -l ， 2 ， 4 一 T r i a z o