柳葉金葉子根和葉中活性成分的研究及具有擴(kuò)張血管活性的間苯三酚類衍生物的合成.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、柳葉金葉子(CraibiodendronhenryiW.W.Smith)為杜鵑花科(Ericaceae)金葉子屬(CraibiodendronW.W.Smith)有毒植物。該屬植物民間用于治療外感風(fēng)寒、胃痛、風(fēng)濕麻木和跌打損傷等癥。除季小慎等人從該植物葉的水煎劑中分離得到2個(gè)木藜蘆烷類毒素:日本杜鵑素Ⅱ和Ⅲ外,未見對該植物化學(xué)研究的其它報(bào)道。本文研究了柳葉金葉子植物根和葉的化學(xué)成分,并對木藜蘆烷類化合物的化學(xué)研究進(jìn)展進(jìn)行了綜述。

2、從柳葉金葉子葉的正丁醇部位中分離得到7個(gè)已知化合物,包括1個(gè)環(huán)烯醚萜苷及6個(gè)木藜蘆烷類二萜,分別鑒定為:monotropein(1)、craiobiotoxinⅥ(2)、grayanotoxinⅩⅦ(3)、craiobiotoxinⅤ(4)、rhodojaponinⅢ(5)、craiobiotoxinⅥ(6)和rhodomolleinⅠ(7)。 對分離得到的化合物分別進(jìn)行了抗癌、抗氧化及擴(kuò)張血管活性篩選,結(jié)果表明,木藜蘆烷類化合

3、物有弱的擴(kuò)張血管活性;縮合鞣質(zhì)類化合物有良好的抗氧化活性,是該植物中主要的抗氧化活性成分;所有化合物都沒有明顯的抗癌活性。 本研究組從豆科儀花屬植物單刀根(Lysidicierhodostegia)中分離得到的5個(gè)間苯三酚糖苷類化合物及其苷元顯示出較好的擴(kuò)張血管活性。其中儀花苷A(10-5M)的擴(kuò)張血管率為78%。但該類化合物在植物中含量較低。為提供足夠量的樣品供藥理實(shí)驗(yàn)及深入研究間苯三酚類化合物的藥理活性,本文探索了該類化合物

4、及其衍生物的合成方法。以間苯三酚為原料,經(jīng)Fridel-Crafts反應(yīng)成功合成了該類化合物的苷元(3′-甲基-丁酰基-間苯三酚),通過對反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化,使該化合物的產(chǎn)率提高到69%。同時(shí),從簡單原料間苯三酚出發(fā),保護(hù)其酚羥基后,與3-甲基-2-丁烯酰氯發(fā)生Fridel-Crafts酰基化反應(yīng)合成了3-甲基-1-(2′,4′,6′-三甲氧基苯基)-2-丁烯酮。該酮直接與吡咯烷等胺類化合物經(jīng)胺化加成反應(yīng)后,再與氯化氫氣體成鹽,成功合成了

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