1、<p>　　《有機(jī)化學(xué)（理）》教學(xué)大綱</p><p>　　授課專業(yè)：理科各專業(yè)</p><p>　　學(xué)時(shí)數(shù)：114 學(xué)分?jǐn)?shù)：6</p><p>　　一、本課程的性質(zhì)和目的</p><p>　　本課程是化學(xué)專業(yè)和應(yīng)用化學(xué)專業(yè)重要的學(xué)科基礎(chǔ)必修課。課程的任務(wù)是使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和

2、解決問題的能力，為今后進(jìn)一步學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)相關(guān)領(lǐng)域中的內(nèi)容打下必要的基礎(chǔ)。</p><p><b>　　二、課程教學(xué)內(nèi)容</b></p><p>　　第一期（共57學(xué)時(shí),含課堂討論4學(xué)時(shí)、期中測驗(yàn)3學(xué)時(shí)）：</p><p><b>　　緒論（2學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　要求理解或掌握有機(jī)結(jié)構(gòu)

3、的基本概念及基本理論，包括原子軌道理論、分子軌道理論及價(jià)鍵理論，一般了解其他內(nèi)容。分子軌道理論為難點(diǎn)，講解時(shí)需拓寬書本內(nèi)容以幫助學(xué)生理解。</p><p><b>　　烷烴（3學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　重點(diǎn)介紹并要求深刻理解與熟練掌握烷烴的結(jié)構(gòu)、命名、構(gòu)象、反應(yīng)及甲烷氯化反應(yīng)機(jī)理，一般理解其他內(nèi)容。烷烴的構(gòu)象、反應(yīng)過程中的能量變化為難點(diǎn)，構(gòu)象的講解需借助于模

4、型。</p><p><b>　　環(huán)烷烴（3學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　要求深刻理解與熟練掌握單、雙環(huán)烷烴的命名，單環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)、環(huán)張力、穩(wěn)定性及構(gòu)象。一般理解其他內(nèi)容。單環(huán)烷烴的構(gòu)象特別是取代環(huán)已烷的構(gòu)象內(nèi)容為難點(diǎn)。</p><p>　　第四章 對(duì)映異構(gòu)（4學(xué)時(shí)）</p><p>　　要求深刻理解并熟練掌

5、握比旋光度、不對(duì)稱碳原子、分子的手性及對(duì)稱性、對(duì)映異構(gòu)體、外消旋體、內(nèi)消旋體的概念，費(fèi)歇爾投影式的使用，以及含一個(gè)及多個(gè)不對(duì)稱碳原子的開鏈化合物中不對(duì)稱碳的構(gòu)型的確定。分子有無手性的判定、費(fèi)歇爾投影式的使用及不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型的確定為本章的難點(diǎn)。</p><p>　　第五章 鹵代烷（5學(xué)時(shí)）</p><p>　　要求深刻理解并熟練掌握一鹵代烷的命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)及制備方法，格利雅試劑，

6、二烷基銅鋰，SN1及SN2反應(yīng)歷程與主要影響因素。SN1、SN2反應(yīng)歷程和主要影響因素，以及格利雅試劑為本章的難點(diǎn)。一般理解其他內(nèi)容。</p><p><b>　　烯烴（5學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　要求深刻理解并熟練掌握烯烴的命名、制備方法和化學(xué)反應(yīng)，烯烴親電反應(yīng)歷程，E1與E2反應(yīng)歷程、方向及立體化學(xué)，理解E1與SN1，E2與SN2的競爭。烯烴的親電反應(yīng)歷

7、程，E1與E2反應(yīng)機(jī)理為難點(diǎn)。</p><p>　　炔烴和二烯烴（5學(xué)時(shí)）</p><p>　　要求深刻理解并熟練掌握炔烴及二烯烴的命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)、共軛作用以及共振式的書寫要點(diǎn)。共軛作用與共振式為難點(diǎn)，需拓寬其內(nèi)容并使之條理化，以幫助學(xué)生理解。</p><p><b>　　芳烴（7學(xué)時(shí)）</b></p><p>　

8、　要求深刻理解并熟練掌握單環(huán)芳烴的命名、結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)，一、二取代苯的定位規(guī)律、休克爾規(guī)律及芳環(huán)上親電取代反應(yīng)及親核取代反應(yīng)機(jī)理。其他內(nèi)容一般掌握或簡單了解。傅－克反應(yīng)、親電取代反應(yīng)機(jī)理、定位規(guī)律及休克爾規(guī)律為難點(diǎn)。</p><p>　　第十章 醇和酚（4學(xué)時(shí)）</p><p>　　要求熟練掌握醇和酚的結(jié)構(gòu)、命名、化學(xué)反應(yīng)、醇的制法。重排反應(yīng)及逆合成分析是本章的難點(diǎn)。</p>

9、<p><b>　　醚（3學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　要求熟練掌握醚的結(jié)構(gòu)、命名，醚及環(huán)氧化合物的反應(yīng)及制法。一般掌握硫醇、硫酚和硫醚的性質(zhì)和制備。本章所介紹的反應(yīng)機(jī)理部分為難點(diǎn)。</p><p><b>　　醛酮（6學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　要求熟練掌握醛酮的命名、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及制法。一般掌

10、握α,β-不飽和醛酮和醌的反應(yīng)。醛酮的反應(yīng)（特別是親核加成反應(yīng)）為本章的重點(diǎn)和難點(diǎn)，需強(qiáng)調(diào)學(xué)生牢牢掌握。</p><p>　　另：習(xí)題課（3學(xué)時(shí)）</p><p><b>　　小組討論（4學(xué)時(shí)）</b></p><p><b>　　期中測驗(yàn)（3學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　第二期（共57學(xué)時(shí)，

11、含課堂討論3學(xué)時(shí)）：</p><p><b>　　羧酸（4學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　要求重點(diǎn)掌握一元羧酸的結(jié)構(gòu)、命名、制備及反應(yīng)，一般掌握二元羧酸的化學(xué)反應(yīng)。一元羧酸的制法為本章的難點(diǎn)。</p><p>　　羧酸衍生物（5學(xué)時(shí)）</p><p>　　重點(diǎn)介紹并要求熟練掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)反應(yīng)，酯、酰

12、胺和腈的水解反應(yīng)機(jī)理，里特反應(yīng)機(jī)理和拜爾一維利格反應(yīng)機(jī)理。其中的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理為難點(diǎn)。一般了解其他內(nèi)容。</p><p>　　不飽和羧酸和取代羧酸（6學(xué)時(shí)）</p><p>　　重點(diǎn)介紹并要求熟練掌握不飽和羧酸、鹵代羧酸以及醇酸的結(jié)構(gòu)、制法、反應(yīng)，β-酮酸酯的合成，乙酰乙酸乙酯合成法，丙二酸酯合成法，邁克爾反應(yīng)。克萊森酯縮合、邁克爾反應(yīng)、乙酰乙酸乙酯合成法及丙二酸酯合成法為難點(diǎn)。自學(xué)碳酸衍生

13、物。</p><p><b>　　胺（5時(shí)）</b></p><p>　　重點(diǎn)介紹并要求熟練掌握胺的結(jié)構(gòu)、命名、堿性、反應(yīng)和制法，酰胺的霍夫曼重排反應(yīng)，季銨堿的霍夫曼消去反應(yīng)，烯胺的生成及應(yīng)用?；舴蚵嘏偶盎舴蚵殡y點(diǎn)，一般了解其他內(nèi)容。</p><p>　　其他含氮化合物（4時(shí)）</p><p>　　重點(diǎn)介紹并要求

14、熟練掌握芳香族硝基化合物的反應(yīng)，重氮甲烷和碳烯類化合物的反應(yīng)，以及芳香重氮鹽的反應(yīng)和在有機(jī)合成上的應(yīng)用。其中，相關(guān)的反應(yīng)機(jī)理（尤其是芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)機(jī)理）為本章的難點(diǎn)。一般了解其他內(nèi)容。</p><p>　　含硫、磷和硅的化合物（3時(shí)）</p><p>　　要求理解并熟練掌握含硫化合物的主要性質(zhì)，含磷化合物的Arbuzov-Michaelis反應(yīng)、Wittig反應(yīng)以及Horner-Em

15、mons反應(yīng)。一般了解其他內(nèi)容。</p><p>　　雜環(huán)化合物（6學(xué)時(shí)）</p><p>　　重點(diǎn)要求掌握吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及主要合成方法。雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和相關(guān)反應(yīng)機(jī)理為本章的難點(diǎn)。一般了解其他內(nèi)容。</p><p>　　碳水化合物（4學(xué)時(shí)）</p><p>　　重點(diǎn)要求掌握單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、構(gòu)象和反應(yīng)，常

16、見低聚糖的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)。本章的難點(diǎn)在于單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及構(gòu)象，低聚糖及多糖的結(jié)構(gòu)及構(gòu)象。一般了解其他內(nèi)容。</p><p>　　氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸(2學(xué)時(shí))</p><p>　　（因?qū)W科基礎(chǔ)選修課《生物化學(xué)》包含該章內(nèi)容,故只作簡單介紹）</p><p>　　類脂、萜類化合物、甾族化合物和生物堿(2學(xué)時(shí))</p><p>　　（因?qū)I(yè)

17、選修課《天然有機(jī)化學(xué)》包含該章內(nèi)容,故只作簡單介紹）</p><p><b>　　周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）</b></p><p>　　要求掌握電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)和σ遷移反應(yīng)的內(nèi)涵及其選擇規(guī)律，掌握軌道對(duì)稱性守恒原則，學(xué)會(huì)使用前線軌道理論解釋這些周環(huán)反應(yīng)的選擇規(guī)律，并能運(yùn)用這些選擇規(guī)律預(yù)測周環(huán)反應(yīng)的結(jié)果。難點(diǎn)在于運(yùn)用軌道對(duì)稱性守恒原則以及前線軌道理論解釋周環(huán)反應(yīng)的選擇性

18、。</p><p>　　第二十六章　有機(jī)合成（5學(xué)時(shí)）</p><p>　　重點(diǎn)介紹并要求掌握碳胳的形成，官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化，以及指定構(gòu)型的合成方法，掌握有機(jī)化合物合成路線的一般性推導(dǎo)方法。難點(diǎn)在于碳胳的形成和合成路線的推導(dǎo)。</p><p>　　另：習(xí)題課（4學(xué)時(shí)）</p><p><b>　　小組討論（3時(shí)）</b>&

19、lt;/p><p><b>　　期中測驗(yàn)</b></p><p>　　三、課程教學(xué)的基本要求</p><p>　　本課的教學(xué)環(huán)節(jié)包括課堂講授，學(xué)生自學(xué)，討論課，習(xí)題，答疑，質(zhì)疑、期中測驗(yàn)和期末考試。通過上述基本教學(xué)步驟，要求學(xué)生掌握有機(jī)化合物的基本概念、基本理論，各類主要化合物的命名、性質(zhì)、反應(yīng)、主要反應(yīng)機(jī)理以及制備方法，并能正確地應(yīng)用這些知識(shí)解決

20、問題，為后續(xù)的課程奠定良好的基礎(chǔ)。</p><p>　　建議教材和教學(xué)參考書目</p><p>　?。?］胡宏紋主編.有機(jī)化學(xué)（上、下冊(cè)）.北京:高等教育出版社，2006（第三版），</p><p><b>　　1994（第二版）</b></p><p>　　［2］邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版,上、下冊(cè)）.北京: 高等

21、教育出版社,1994</p><p>　　［3］邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與解題示例.北京:北京大學(xué)出版社，1998</p><p>　　［4］馮駿材等.有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo).北京:科學(xué)出版社,2003</p><p>　?。?］馮駿材等.有機(jī)化學(xué)習(xí)題精解（上、下冊(cè)）.北京:科學(xué)出版社,2001</p><p>　?。?］許國根，許萍萍.有機(jī)

22、化學(xué)(高教.第二版)全析精解.西安:西北工業(yè)大學(xué)</p><p><b>　　出版社，2006</b></p><p>　?。?］龐金興主編.有機(jī)化學(xué)習(xí)題精解.成都：西南交通大學(xué)出版社，2004</p><p>　?。?］A. Streitwieser, Jr. and C. H. Heathcock. Introduction to Orga

23、nic Chemistry (2nd Edition). New York::Macmillan, 1981</p><p><b>　　五． 考核方式</b></p><p>　　課程總評(píng)成績分為平時(shí)成績和期末（課程結(jié)束）考核成績兩部分。期末考核成績占課程總評(píng)成績的50%，平時(shí)成績占50%。平時(shí)考核包括考勤、課堂表現(xiàn)、小組討論、平時(shí)作業(yè)、期中測驗(yàn)等。期末考試方式為

24、閉卷考試（由管理人員從試卷庫隨機(jī)抽卷）。</p><p>　　平時(shí)成績的考核方式如下：</p><p>　　（1）課堂考勤占10%。</p><p>　?。?）期中測驗(yàn)占20%。</p><p>　　（3）個(gè)人作業(yè)占10%（根據(jù)作業(yè)完成的情況評(píng)定）</p><p>　?。?）小組學(xué)習(xí)中的表現(xiàn)（小組討論、課堂表現(xiàn)等）占1