1、《有機綜合推斷題的--- 解題策略探討》,郴州市一中2015屆高三化學備課組 袁迎福,考綱要求:有機化學基礎部分 與2014年考試大綱的內容大致相同，包括題型示例也一樣。9道選擇題，18道非選擇題；選擇題中有一道半是有機化學，非選擇題中有三道有機推斷、一道有機實驗。,有機綜合題的主要考查形式：,1.根據(jù)官能團的衍變關系及有機計算或題給的新信息，確定有機物的 分子式或結構簡式；推斷官能

2、團的種類、結構式(或名稱)、性質；確定同分異構體的數(shù)目或結構簡式; 2.寫出指定反應的反應類型、反應條件或反應的化學方程式; 3.根據(jù)題給的新信息，按指定的路線合成新的有機物。 可能會出現(xiàn)設計合成路線題（2013年江蘇）,有機綜合推斷題的---- 解題策略探討,1、要夯實哪些方面的基礎知識？2、基本的分析思路是什么？3、逐步學會哪些技能技巧？4、要積累哪

3、些方面的經驗？,典型引路,探索思路：例1,1、（14年重慶，T5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如下圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是( )A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBr D．H2,A,基礎之一--掌握以官能團為中心的知識結構,官能團,性質,反應類型

4、,實驗現(xiàn)象,類別,結構,同系物,同分異構體,相對分子質量計算分子式推導,,,,,,,,,,,,,,,,決定,推導,,典型引路,探索思路：例2,（12年浙江）化合物A（C12H16O3）經堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B經過下列反應后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，核磁共振氫譜顯示只有一個峰。,已知

5、：,基礎之二---掌握各類有機物間轉化關系,烯烴,鹵代烴,醇,醛,羧酸,酯,醚,酮,,,,,,,,,,,,,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,還原,氧化,還原,脫水,,,H2O,,水解,,烷烴,,,取代,,加成,,有機物相互轉化關系網絡圖：地圖之一,,,題眼之一---【有機物·-性質】題眼之二---【有機反應·-條件】題眼之三---【有機反應·-量的關系】題眼之四---【反應產物

6、3;-官能團位置】題眼之五---【有機物·-轉化關系】題眼之六---【有機物·-空間結構】題眼之七---【有機物·-通式】題眼之八---【有機物·-物理性質】,,,,,,,,,基礎之三——梳理“題眼”，夯實基礎,基礎之四---掌握同分異構體的書寫或數(shù)目的判斷,,例題3、(13年新課標全國Ⅱ卷) ：,CH3C,,（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：

7、①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有 種（不考慮立體異構）。,（省略前面的推導，推導出I的結構簡式如下圖：）,,基礎之四---掌握同分異構體的書寫或數(shù)目的判斷,1、基礎知識：（1）著重理解官能團異構、碳鏈異構、位置異構的本質（2）靈活運用不飽和度,2、解題思路,（1）明確限定的范圍,（2）書寫時要根據(jù)題的要求考慮碳鏈異構、位置異構 與官

8、能團異構,（3）考慮碳鏈異構時要注意減碳法的運用；,（4）考慮位置異構時要注意移動法的運用；,（5）考慮官能團異構時要注意幾對異構關系；,基礎之四---掌握同分異構體的書寫或數(shù)目的判斷,1、基礎知識,2、解題思路,3、注意,（1）書寫羧酸或酯的同分異構體時考慮羧酸、酯與羥 基醛等；,（2）書寫酯的同分異構體時要考慮酯中的碳原子是酸 與醇中的碳原子數(shù)之和，分析時要學會討論；,（3）書寫芳香酯的同

9、分異構體時要考慮苯環(huán)來自酸或 醇，分析時要學會討論；,（4）記憶幾種常見結構的同分異構體數(shù)目，如：丙基 丁基、戊基、丁烷、戊烷、兩條側鏈連在苯環(huán)上、 三條側鏈連在苯環(huán)上（三條相同、兩條相同、均 不相同）。,例4:合作研討.探尋規(guī)律,（13年四川）有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為：G的合成路線如下：,,其中A~F分別代表一種有機

10、化合物，合成路線中部分產物及反應條件已略去。已知：,,G,F,羥醛反應,酯的水解,醛基與H2加成,,E,,D,,C,有機綜合推斷題的一般解題思路,讀題審題提取信息,尋找題眼確定范圍,前后關聯(lián)假設推理,,,,分子組成分子結構物理特性化學性質反應條件反應現(xiàn)象轉化關系數(shù)量關系,,代入驗證規(guī)范作答,,,挖掘明暗條件,,尋找方向,排除干擾抓住關鍵,正逆結合跨越空間模仿遷移,,,,查找錯誤注意多解,看清要求規(guī)范準確

11、,上下求索左右逢源,做好有機綜合推斷題的3個“三”,審題做好三審： 1）文字、框圖及問題中信息 2）先看結構簡式，再看化學式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律,找突破口---“題眼”有三法： 1）數(shù)字 2) 官能團 3）衍變關系,答題有三要： 1）要找關鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要抓得分點,小結,,有機綜合推斷題的一般解題思路,讀題審題提取信息,尋找題眼確定范圍,前后關聯(lián)

12、假設推理,,,,分子組成分子結構物理特性化學性質反應條件反應現(xiàn)象轉化關系數(shù)量關系,,代入驗證規(guī)范作答,,,挖掘明暗條件,,尋找方向,排除干擾抓住關鍵,正逆結合跨越空間模仿遷移,,,,查找錯誤注意多解,看清要求規(guī)范準確,上下求索左右逢源,積累得分,方法得分,規(guī)范得分!,,謝謝光臨指導!,尋找題眼.確定范圍---【有機物·性質】,①能使溴水褪色的有機物通常含有：

13、 ②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有： ③能發(fā)生加成反應的有機物通常含有:

14、 　?、苣馨l(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有: ⑤能與鈉反應放出H2的有機物必含有: ⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有: ⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機物為:

15、 ⑧遇碘變藍的有機物為: ⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有: 。⑩遇濃硝酸變黃的有機物為：,“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。,“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”。,“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”只能與H2發(fā)生加成反應。,“—CHO”,“

16、—OH”、“—COOH”。,-COOH。,苯酚,淀粉,,酚羥基,蛋白質,,尋找題眼.確定范圍---【有機反應·條件】,,①當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為?、诋敺磻獥l件為NaOH水溶液并加熱時，通常為?、郛敺磻獥l件為濃H2SO4并加熱時，通常為　④當反應條件為稀酸并加熱時，通常為?、莓敺磻獥l件為催化劑并有氧氣時，通常是?、蕻敺磻獥l件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為?、弋敺磻獥l件為光照且與X2反應時，

17、通常是X2與　 而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為,鹵代烴的消去反應。,鹵代烴或酯的水解反應。,醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。,酯或淀粉的水解反應。,醇氧化為醛或醛氧化為酸,碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。,烷或苯環(huán)側鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應，,苯環(huán)上的H原子直接被取代。,,尋找題眼.確定范圍---【有機反應·量的關系】,,①根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突

18、破：　?、?mol—CHO完全反應時生成　　③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出　?、?mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應放出　?、?mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加 1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加　?、?mol某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時，　　若A與B的相對分子質量相差42，則生成　　　　乙酸，　　若A與B的相對

19、分子質量相差　　　　時，則生成2mol乙酸。 　?、哂伞狢HO變?yōu)椤狢OOH時，相對分子質量將增加　　　　;增加32時,則為 —CHO　?、嗯c氯氣反應，若相對分子質量增加71，則含有一個　　　　；若相對分子質量增加　　　　，則為取代反應，取代了一個氫原子．,1mol—C＝C—加成時需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。

20、,2mol Ag 或1mol Cu2O。,1molH2。,1molCO2↑。,將增加42，,84。,1mol,84,16,兩個,碳碳雙鍵,34.5,,尋找題眼.確定范圍---【產物·官能團位置】,① 由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為 ② 由醇氧化得酮，推知醇為 ③ 由消去反應的產物可確定　　　　　的位 置． ④ 由加氫后　　　　　可確定碳碳雙鍵或三 鍵的位置． ⑤ 由取代

21、反應的產物的種數(shù)可確定碳鏈結構．,伯醇。,仲醇。,—OH或—X,碳鏈的結構,,尋找題眼.確定范圍---【有機反應·轉化關系】,RCOOR'→RCOOH+R'OH,R-CH2OH→R-CHO→R-COOH,,,尋找題眼.確定范圍---【有機物·空間結構】,①具有4原子共線的可能含　　　　　。②具有　　原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含　　　　　。④具有　　　原子共面的應含有苯環(huán)。

22、,碳碳叁鍵,4,碳碳雙鍵,12,,尋找題眼.確定范圍---【有機物·通式】,,符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為飽和一元 脂肪酸　　　或其與飽和一元醇生成的酯。,,尋找題眼.確定范圍---【有機物·物理性質】,,1、在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)

23、 而烴的衍生物中只有： 在通常情況下是氣態(tài)。2、不溶于水比水重的常見有機物有 不溶于水比水輕的常見有機物有3、能與水混溶的常見有機物有,均小于或等于4；,CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO,,溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯,己烷、苯、甲苯等烴類，乙酸乙酯、油脂等酯類,含碳原子數(shù)較少的醇、醛、羧酸,1、分子量小14的同系物可知J比I