電子效應_第1頁
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文檔簡介

1、電子效應電子效應分子中原子間電子云分布既受成鍵原子性質影響,也受不直接相連原子的相互影響,這種影響稱為電子效應,分為誘導效應和共軛效應兩種。電性分析需要同時考慮兩者。一、誘導效應一、誘導效應誘導效應(I):影響通過靜電誘導作用沿σ鍵傳遞;由近?遠依次減弱,3個C后?0誘導效應分類:吸電子(-I):電負性H;給電子(+I):電負性OHNH2ClBrIOCH3≡CHC6H5CH=CH2HCH3C2H5CH(CH3)2C(CH3)3產(chǎn)生吸電子

2、誘導效應的主要有含ON的基團(強效應)、鹵素(強)、不飽和烴基(較弱)產(chǎn)生給電子誘導效應的主要是飽和烴基(弱效應)例題:CH3CH2CH=CH2HBr?解:所以得到CH3CH2CHCH2δ+δ+CH3CH2CHBrCH3二、共軛效應二、共軛效應共軛效應(C):影響通過π電子運動沿共軛鏈傳遞,強弱不變;軌道匹配性↑,軌道重疊↑,共軛效應↑;共軛效應在反應中可以起定位作用;靜態(tài)共軛效應:成鍵原子間固有的作用使π電子云變形;動態(tài)共軛效應:外界

3、作用使π電子云變形共軛效應分類:吸電子(C);給電子(C)共軛效應表示:表示Z與烯基共軛后產(chǎn)生給電子共軛效應δ+ZCHCH2δ+表示Z與烯基共軛后產(chǎn)生吸電子共軛效應δ+ZCHCH2δ+共軛體系:π-π共軛,p-π共軛;共軛效應強σ-π超共軛,σ-p超共軛;共軛效應弱共軛體系特點:單雙鍵交替;原子共平面,平行相鄰的P軌道數(shù)≥3且有一定量P電子供成鍵;Π或P有直鄰的CHσ鍵體系電荷分散,穩(wěn)定性↑;交替極化(交替極化使共軛雙烯具特性反應——1

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