1、第二課時(shí),苯的同系物,1,芳香族化合物、芳香烴（芳烴）：,1、芳香族化合物——分子中含有一個(gè)或多個(gè) 苯環(huán)的化合物。2、 芳香烴——分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán) 的碳?xì)浠衔铩?、 苯的同系物 苯環(huán)上的氫

2、原子被烷基取代后的生成物（有且只有一個(gè)苯環(huán)，支鏈為只能為烷基）,苯環(huán)是芳香族化合物的母體，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴，也是最簡(jiǎn)單的芳香族化合物。,,2,判斷：下列物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是（　　　 ），屬于芳烴的是（　　　 ）。屬于苯的同系物的是( )Ａ　　　　　　　 Ｂ　　　　　 Ｃ　　　　Ｄ　　　　　　　 Ｅ　　　　　 Ｆ,A B C F,全部,C F,3,1、概念： 具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，

3、且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)3、特點(diǎn)：(1):苯環(huán)上的取代基必須是烷基(CnH2n+1 )(2):分子中只含有一個(gè)苯環(huán),(3):分子組成相差n個(gè)CH2,,苯的同系物,4,判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（　 ） Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　?。谩　　　?Ｄ　　　　　　?。拧　　　　。?C F,5,4、常見苯的同系物：,（1）: 甲苯（C7H8）,鄰二

4、甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,沸點(diǎn)：144.4℃,沸點(diǎn)：139.1℃,沸點(diǎn)：138.4℃,（2）:二甲苯（ C8H10 ）：,二甲苯的熔點(diǎn)變化規(guī)律是鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯,乙苯（ C8H10 ）,6,5.苯的同系物的同分異構(gòu)體,分子式為C8H10的芳香烴有幾種結(jié)構(gòu),①側(cè)鏈碳鏈異構(gòu)②側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)（考慮鄰、間、對(duì)位置）,7,練習(xí)：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體,,,8,練習(xí)1：用式量是43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一

5、個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（ ） A、3種 B、4種 C、5種 D、6種,D,9,6、苯的同系物的物理性質(zhì),⑴色 態(tài)：⑵密 度：⑶溶解性：,無色有特殊氣味的液體 小于水 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,對(duì)于碳原子數(shù)比較少的苯的同系物,⑷遞變規(guī)律：①隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的沸點(diǎn)升高，密度增大；②相同碳原子數(shù)的苯的同系物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短、側(cè)鏈

6、在苯環(huán)上越分散，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。,10,對(duì)比思考:,1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響,11,苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),1、取代反應(yīng)(取代苯環(huán)上的氫原子和取代側(cè)鏈上的氫原子的反應(yīng)條件不同，F(xiàn)e苯環(huán)，紫外光側(cè)鏈),⑴ 鹵代反應(yīng),產(chǎn)物以鄰、對(duì)位取代為主,Fe,Fe,苯的同系物在性質(zhì)上跟苯有許多相似之處，但由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，它們也有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。,12,OH X(CI,Br)

7、 R O C R可使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入鄰對(duì)位,,,,,,,,,O,NO2 SO3H CHO可使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入間位,,,,規(guī)律（定位效應(yīng)）,第一類,第二類,苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定影響，其規(guī)律是：,13,⑵ 硝化反應(yīng),三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黃色針狀晶體，不溶于水。在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。,注意：烷基對(duì)苯環(huán)的影響——取代反應(yīng)更易

8、進(jìn)行。,純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。,14,2、加成反應(yīng),3、氧化反應(yīng),⑴ 可燃性,⑵ 可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (注意:與苯相連的碳原子上沒有H的烴基不能被氧化),注意：苯環(huán)對(duì)烷基的影響——與苯環(huán)連接的烷基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 利用該性質(zhì)可鑒別苯和苯的同系物。,較難進(jìn)行，不能與溴水反應(yīng)。,,15,等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,綜上所述：你又能找到什么

9、規(guī)律？,等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,16,與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）,反應(yīng)機(jī)理：,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能氧化,,×,（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）,17,2、苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同,（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,（2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,歸納總結(jié),1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,（1）具有可燃性,（2）都能發(fā)生苯環(huán)上取代反

10、應(yīng),（3）能發(fā)生加成反應(yīng),18,1、來源：,三、芳香烴的來源及其應(yīng)用,a、煤的干餾 b、石油的催化重整,應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。,19,多環(huán)芳烴,多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連在一起,聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),點(diǎn)接,串接,并接,20,萘是無色片狀晶體，具有特殊的

11、氣味，易升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。,菲,苯并芘,21,芳香烴對(duì)健康的危害,苯,稠環(huán)芳烴,是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑,操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3,居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)≤0.09mg·m-3,制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病,致癌

12、物質(zhì),萘——過去衛(wèi)生球的主要成分,秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中,香煙的煙霧中,,,22,已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種,例1,B,,,,,,,,23,直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列： ，

13、 ， ，…… 若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,例2,B,24,,下列各組物質(zhì)，可用分

14、液漏斗分離的是 A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯,例3,例4,C,下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（ ） A．甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D．1 mol甲苯與3 molH2發(fā)生加成反應(yīng),25,萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為

15、,，兩者是等同。苯并[a]芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由5個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（Ⅰ）或（Ⅱ）式：,這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A~D,其中：（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的結(jié)構(gòu)式是_________；（2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分異構(gòu)體的是___B,AD,26,4,2,5,BD,27,2、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A

16、環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有( ) A、9種 B、10種 C、11種 D、2種,A,28,3、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列： ， ， ，…… 若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為：

17、A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,B,找通式的方法:1公差 2:首項(xiàng),29,1.下列物質(zhì)屬于芳香族烴的是：,A 庚烷 B.硝基苯 C.苯 D. 溴苯,2. 燃燒1L丙烯和苯蒸汽的混合氣體，生成同狀況下6L的水蒸氣，則兩種氣體在混合氣中的質(zhì)量比為A 1：2 B

18、2：3 C 6：1 D 任意比,C,D,3.下列區(qū)別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷，都正確的是：,A．分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯。B．分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而溶解的是己烯。C．分別加溴水振蕩，靜置后水層紅棕色消失的是己烯。D．分別加入酸性KMnO4溶液，振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯。,CD,30,4.有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：（1）不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)

19、，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是，生成的有機(jī)物名稱是，此反應(yīng)屬于反應(yīng)。（2）不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是。（3）能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是。（4）不與溴水反應(yīng)但與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是,31,①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可發(fā)生加聚反應(yīng);③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能與濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生取代反應(yīng);⑥所有的原子可能共平面?其中正確的是( ) A.①