香豆素曼尼希堿及烯基醚衍生物的合成與性能研究.pdf_第1頁(yè)
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1、香豆素具有調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng),抗腫瘤,抗凝血,抗癌,吸收紫外線和抗輻射等多種生物活性,并且還有很好的熒光性能。香豆素及其衍生物的重大醫(yī)用價(jià)值及其熒光性能在生活中的有廣泛應(yīng)用,通過(guò)對(duì)香豆素羥基的異戊烯基化以及香豆素發(fā)生曼尼烯反應(yīng)得到的香豆素衍生物能進(jìn)一步提高其生物活性及熒光性能。本文對(duì)香豆素的醚化反應(yīng)和香豆素曼尼烯(Mannich)反應(yīng)的合成及生活活性、熒光性能開(kāi)展了系列工作。
   1.以簡(jiǎn)單的2,4-二羥基苯甲醛作為原料,和乙酰乙酸

2、乙酯、丙二酸二乙酯合成了兩種簡(jiǎn)單的3位取代的7-羥基香豆素3和4,并且通過(guò)傳統(tǒng)的弱堿催化劑與異戊烯基溴反應(yīng)得到兩種新型的7-O-異戊烯基香豆素9和10。同時(shí)從間苯二酚出發(fā)合成兩種4位取代的7-羥基香豆素1和2,通過(guò)改進(jìn)的相轉(zhuǎn)移催化法與法尼烯基溴、異戊烯基溴合成了4種新型的烯基醚香豆素5-8。烯基醚香豆素的合成技術(shù)的改進(jìn)在一定程度上提高了產(chǎn)率,促進(jìn)了有機(jī)合成方法在香豆素類(lèi)化合物的發(fā)展,為藥物篩選和開(kāi)發(fā)提供物質(zhì)基礎(chǔ)。
   2.以3

3、-甲酸乙酯-7-羥基香豆素、3-乙?;?7-羥基香豆素以及4-甲基-7-羥基香豆素為原料,分別與甲醛,二級(jí)胺(二甲胺,二乙胺,嗎啡啉,六氫吡啶,4-甲基哌嗪,無(wú)水哌嗪)發(fā)生Mannich(曼尼希)反應(yīng)。得到了11種香豆素曼尼希堿衍生物3a-3e,4a-4e和1a。重點(diǎn)探討了曼尼希反應(yīng)制備香豆素曼尼希堿衍生物的合成方法,改進(jìn)優(yōu)化反應(yīng)條件,使操作簡(jiǎn)便易行,在最佳條件下提高反應(yīng)產(chǎn)率,簡(jiǎn)化后處理方法。合成的11種香豆素曼尼希堿都是未經(jīng)文獻(xiàn)報(bào)道的

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