一類新型異吲哚大環(huán)化合物的合成研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、主客體化學是當今化學研究領域的熱點。含氮的雜環(huán)化合物由于其獨特的性質,正在成為越來越多科學家進行主體分子設計時重點關注的一類化合物。氮原子上的孤電子對可以與堿金屬、堿土金屬以及過渡金屬離子絡合,在對自組裝的研究中含氮化合物能作為配體組裝各種具有獨特拓撲、立體結構的超分子。同時,質子化或甲基化叔胺形成的季胺陽離子可以融于水,選擇性的與各種陰離子如鹵素離子、硫酸根離子、硝酸根離子甚至生命體系中重要的陰離子如ATP、ADP等結合,起到陰離子識

2、別的作用。 本論文介紹了一類新型異吲哚大環(huán)化合物的合成研究,設計了其合成路線,并對其合成進行了嘗試。具體如下:在查閱了相關文獻資料的基礎上首先,用NBS(N-溴代丁二酰亞胺)對1,2,4,5-四甲基苯進行溴化,再以其產(chǎn)物1,2,4,5-四溴甲基苯為底物與α,α-二胺基對二甲苯反應,希望它能成環(huán)得到設計的異吲哚類大環(huán)化合物。實驗中使用了不同的溶劑如乙腈、甲醇、乙醇、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)等,也嘗試了不同的堿如碳酸鉀、醋酸鉀

3、、三乙胺等作為促進劑,可能由于分子拓撲選擇性方面的原因,并沒有得到目標大環(huán)產(chǎn)物。 然后我們嘗試第二條合成路線,將得到的1,2,4,5-四溴甲基苯與對甲基苯磺酰胺反應,生成取代的異吲哚構建單元,酸化去掉對甲基苯磺酰,在氫溴酸結晶中得到1,2,3,5,6,7-六氫苯[1,2-c∶4,5c’]二吡啶的溴化物。強堿與其反應后,得到底物1,2,3,5,6,7-六氫苯[1,2-c∶4,5c']二吡啶。碳酸鉀催化的條件下與1,3-二溴甲基苯在

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