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![多組分反應(yīng)合成螺吲哚雜環(huán)化合物.pdf_第1頁](https://static.zsdocx.com/FlexPaper/FileRoot/2019-3/14/17/89068f2f-f5c9-42d4-9560-1b87b7b0f921/89068f2f-f5c9-42d4-9560-1b87b7b0f9211.gif)
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1、螺吲哚酮是許多藥劑和天然生物堿的核心結(jié)構(gòu)。本論文以螺吲哚雜環(huán)化合物的合成為研究目標(biāo)。在總結(jié)和借鑒這些化合物的的各種合成方法的基礎(chǔ)上,利用廉價(jià)易得的原料,在簡(jiǎn)單溫和的條件下通過多組分反應(yīng)的方法,高效地合成了具有生物活性和藥物活性的螺雜環(huán)化合物。
1、在乙醇作溶劑,三乙胺催化的條件下,通過N-甲基-2-芐基氨基馬來酰亞胺、靛紅和丙二腈(氰基乙酸乙酯)參與的三組分反應(yīng)高效合成了螺[二氫吲哚-3,4'-吡咯并[3,4-b]吡啶]類化合
2、物。用N-甲基-2-芳基氨基馬來酰亞胺代替N-甲基-2-芐基氨基馬來酰亞胺反應(yīng)同樣可以進(jìn)行,該反應(yīng)不僅為多官能團(tuán)的螺吲哚類化合物提供了方便的合成方法,也發(fā)展了N-甲基-2-氨基馬來酰亞胺在合成化學(xué)方面新的應(yīng)用。所合成的26個(gè)新化合物的結(jié)構(gòu)都用IR、NMR、HRMS等進(jìn)行了表征,并用X-Ray測(cè)定了其中3個(gè)化合物的單晶,從而進(jìn)一步確定了所合成化合物的立體構(gòu)型。
2、研究了苯甲酰肼(2-吡啶酰肼),丁炔二酸二甲酯,靛紅和丙二腈(氰
3、基乙酸乙酯)的一鍋煮四組分反應(yīng),在三乙胺作為催化劑的條件下,反應(yīng)得到了較好收率的1-苯甲酰胺基螺[二氫吲哚-3,4'-吡啶]。1H NMR譜圖中表明產(chǎn)物中存在順式/反式構(gòu)象的平衡。另外,研究了靛紅、丙二腈(氰乙酸乙酯)、水合肼和丁炔二酸二酯的四組分反應(yīng),合成了螺[二氫吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]及其衍生物。相同的條件下,用苊醌替換靛紅同樣可得到較好產(chǎn)率的螺[苊-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]類化合物。本章一共合成了2
4、9個(gè)新的雜環(huán)化合物,所合成的化合物的結(jié)構(gòu)用IR、NMR、HRMS等進(jìn)行表征,并用X-Ray測(cè)定4個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
3、通過研究了N-甲基-2-氨基馬來酰亞胺、靛紅、茚滿二酮參與的三組分組分反應(yīng),我們以較高產(chǎn)率得到了螺[茚并[2,1-e]吡咯并[3,4-b]吡啶-10,3'二氫吲哚]及其衍生物。另外,用5,5-二甲基環(huán)己二酮代替茚滿二酮同樣可反應(yīng)得到較好產(chǎn)率的螺環(huán)化合物。本章共合成了13個(gè)化合物,結(jié)構(gòu)都經(jīng)過了IR、NMR、H
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