環(huán)加成反應合成螺環(huán)化合物的研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、20世紀六、七十年代起,生物學家和藥物學家逐漸發(fā)現(xiàn),從自然界分離得到的具有生物活性的化合物中擁有螺環(huán)結構的化合物占有很大的比例。螺環(huán)化合物結構特殊,具有多種生物活性,因此含有螺環(huán)結構的化合物往往作為藥物先導分子的重要來源。近年來,對這類化合物的合成和應用的研究成為國內(nèi)外有機合成和藥物合成的一個熱點。環(huán)加成反應是兩個共軛體系結合成環(huán)狀分子的一種雙分子反應,是合成單環(huán)及多環(huán)化合物的一種重要方法。本文通過環(huán)加成反應合成了一系列螺環(huán)化合物。這些

2、反應具有反應條件溫和、易于處理等優(yōu)點,豐富了螺環(huán)化合物的合成方法。
  1、研究了偶氮甲亞胺在乙腈中通過1,3-偶極環(huán)加成生成螺環(huán)化合物的反應。在不使用催化劑的條件下,偶氮甲亞胺與2-芳亞甲基茚滿二酮(3-亞烷基吲哚酮)發(fā)生反應,得到具有兩個手性中心的螺環(huán)化合物;而在加入了三乙胺做堿性催化劑后偶氮甲亞胺也可以與3-甲基-4-芳亞甲基-5-苯基吡唑啉酮發(fā)生反應得到具有多個手性中心的螺環(huán)化合物。合成的螺環(huán)化合物中都具有多個亭性中心,該

3、反應卻具有很高的非對映選擇性。所合成的36個新化合物的結構都通過IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征,并用單晶衍射方法測定了其中6個化合物的單晶結構。
  2、研究了乙醇溶劑中,三乙胺作催化劑的條件下,3-甲基-4-芳亞甲基-5-苯基吡唑啉酮與烯基丙二腈的多米洛生成螺環(huán)化合物的反應。不同結構的烯基丙二腈,反應的選擇性與產(chǎn)物的結構不同,表現(xiàn)出反應的多樣性。所合成的24個新化合物的結構都通過IR、1HNMR、13C

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