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1、吲哚類(lèi)化合物是一類(lèi)重要的雜環(huán)化合物,具有顯著的生物活性和應(yīng)用功能。含吲哚骨架化合物及其衍生物的合成以及性能研究,一直是廣大學(xué)者的研究熱點(diǎn)之一。多組分反應(yīng)策略由于其連續(xù)、簡(jiǎn)便和高效的優(yōu)點(diǎn),特別是實(shí)現(xiàn)快速、大量地合成具有結(jié)構(gòu)多樣性和復(fù)雜性的化合物,用于優(yōu)化和篩選具有藥理活性苗頭的前導(dǎo)化合物,越來(lái)越引起了化學(xué)和藥物學(xué)工作者的極大興趣。本論文主要研究了利用多組分反應(yīng)方法,與微波和水相等多種反應(yīng)手段相結(jié)合,設(shè)計(jì)合成多類(lèi)具有多個(gè)活性部位的含吲哚結(jié)構(gòu)
2、的螺環(huán)和稠環(huán)雜環(huán)化合物。研究主要包括以下幾方面內(nèi)容: 第一部分通過(guò)傅克酰化反應(yīng),我們?cè)O(shè)計(jì)合成了含吲哚結(jié)構(gòu)的活潑化合物氰乙?;胚帷R源藶榈孜?,采用多組分一鍋法簡(jiǎn)便、高效地合成了雙吲哚取代的3,5—二氰基吡啶和雙吲哚取代的3,5—二氰基—1,4—二氫吡啶化合物。該類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)新穎,具有較有意義的雜環(huán)骨架,我們對(duì)其相關(guān)的光學(xué)性質(zhì)做了初步的表征。同時(shí)我們進(jìn)一步合成了一系列非對(duì)稱的雙吲哚吡啶化合物,以及三吲哚、多吲哚取代吡啶雜環(huán)衍生物。
3、 第二部分研究了氰乙?;胚?,醛和活潑氨基化合物的多組分反應(yīng)。通過(guò)對(duì)反應(yīng)底物的篩選,合成得到了多個(gè)系列的含吲哚結(jié)構(gòu)的二元、三元含氮雜環(huán)化合物,實(shí)現(xiàn)了多個(gè)活性雜環(huán)骨架的聯(lián)接和組合,方法簡(jiǎn)便實(shí)用,產(chǎn)物選擇性較好,且底物適用范圍較廣。 第三部分發(fā)展了環(huán)境友好條件下合成羥吲哚螺環(huán)化合物的方法,即在水相條件下,以TEBAC為催化劑,一步實(shí)現(xiàn)靛紅、活潑亞甲基化合物、活潑羰基化合物的三組分反應(yīng)。該反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率較高,同時(shí)我們給出了
4、可能的反應(yīng)機(jī)理。 第四部分將微波技術(shù)和水相反應(yīng)相結(jié)合,在無(wú)催化劑的條件下,三組分一鍋法快速合成了一系列靛紅螺苯并吡喃、靛紅螺吡唑并吡喃和靛紅螺吡喃并喹啉衍生物。實(shí)現(xiàn)了由廉價(jià)易得的原料,簡(jiǎn)便、快速、潔凈地合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的靛紅螺環(huán)化合物,為該類(lèi)化合物的研究提供了一條方便、有效的綠色合成方法。 第五部分在微波輻射條件下,以靛紅、活潑亞甲基化合物和烯胺酮類(lèi)化合物為原料,三組分反應(yīng)合成了一系列靛紅螺吡啶類(lèi)雜環(huán)衍生物。反應(yīng)時(shí)間較短,操
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