1、C-N鍵廣泛存在于各種醫(yī)藥、農(nóng)藥以及具有生物活性的天然產(chǎn)物當(dāng)中。采用過(guò)渡金屬催化有機(jī)反應(yīng)來(lái)構(gòu)建C-N鍵是一種有效的合成策略。銅催化劑具有價(jià)格便宜、低毒等優(yōu)點(diǎn)，因而近年來(lái)受到廣泛的關(guān)注。本論文以銅催化C-N鍵的構(gòu)建反應(yīng)為研究?jī)?nèi)容，重點(diǎn)研究了咪唑等含氮雜環(huán)與偕二鹵代烯烴的偶聯(lián)、加成反應(yīng);鏈狀二級(jí)酰胺與芳基鹵化物、鹵代苯甲酸酯的碳氮偶聯(lián)反應(yīng)。取得了如下研究成果:
　　 1.發(fā)展了一種簡(jiǎn)單而有效的從偕二溴代烯烴出發(fā)合成氮炔基雜環(huán)的方法，

2、反應(yīng)以各種咪唑和苯并咪唑?yàn)榈孜?，?jiǎn)單易得的四甲基乙二胺為配體，碘化亞銅催化下高產(chǎn)率的合成了一系列氮炔基咪唑類(lèi)化合物，反應(yīng)可以容忍多種官能團(tuán)的存在。含脂肪鏈的偕二溴代烯烴也可應(yīng)用于本催化體系中，但活性低于芳香環(huán)取代的1，1-二溴代-1-烯烴。此外，我們?cè)谖墨I(xiàn)調(diào)研的基礎(chǔ)上并結(jié)合我們的實(shí)驗(yàn)結(jié)果提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。
　　 2.發(fā)展了一種銅催化的咪唑等含氮雜環(huán)與1，1-二鹵代烯烴的加成反應(yīng)，高局域選擇性和高立體選擇性的獲得了一系列(Z)

3、型鹵代氮烯基雜環(huán)類(lèi)化合物，產(chǎn)率中等到優(yōu)秀。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，助劑四丁基溴化銨對(duì)反應(yīng)有很大的調(diào)節(jié)作用，能使反應(yīng)主要生成加成產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中只檢測(cè)到了(Z)型異構(gòu)體，因此本方法為立體和局域選擇性的合成(Z)型鹵代氮烯基雜環(huán)提供了一條有效的途徑。最后我們?cè)趯?shí)驗(yàn)結(jié)果和文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，提出了一種可能的反應(yīng)機(jī)理。此外，我們還將此類(lèi)化合物用于和苯酚的碳氧偶聯(lián)反應(yīng)之中，同樣得到了立體選擇性的目標(biāo)產(chǎn)物。
　　 3.發(fā)展了一種銅(Ⅱ)催化的鏈狀二級(jí)酰胺與

4、芳基鹵化物的碳氮偶聯(lián)反應(yīng)，合成了一系列三級(jí)酰胺，產(chǎn)率中等到優(yōu)秀。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明鹵代芳烴的活性順序依次為:碘代物＞溴代物＞氯代物;酰胺上取代基的空間位阻對(duì)反應(yīng)的影響較大。
　　 4.首次將1，2，3，4-四氫-1，4-二甲基-苯并二氮雜-5-酮作為偶聯(lián)反應(yīng)的配體應(yīng)用于銅催化下鏈狀二級(jí)酰胺與2-鹵代苯甲酸酯的碳氮交叉偶聯(lián)反應(yīng)之中，發(fā)展了一種簡(jiǎn)單而又高效的催化體系。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明不同鹵代苯甲酸酯的反應(yīng)活性順序?yàn)?碘代物＞溴代物，而氯代苯甲