1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)一、重要的物理性質(zhì)一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴（CH3Cl）、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。二、重要的反應(yīng)二、重要的反應(yīng)1能使溴水（Br2H2O）褪色的物質(zhì)（1

2、）有機(jī)物①通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物②通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無(wú)機(jī)物①通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br26OH==5BrBrO33H2O或

3、Br22OH==BrBrOH2O②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2、SO2、SO32、I、Fe22能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4H褪色的物質(zhì)1）有機(jī)物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物（但苯不反應(yīng)苯不反應(yīng)）2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2、SO2、SO32、Br、I、Fe23與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：

4、常溫下，易與含有酚羥基酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）Al類（2）

5、弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等（3）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等（4）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOHHCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOHNaOH→H2NCH2COONaH2O（5）蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖

6、（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱堿性、水浴加熱酸性條件下，則有Ag(NH3)2OH3H==Ag2NH4H2O而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3NH3H2O==AgOH↓NH4NO3AgOH2NH3H2

7、O==Ag(NH3)2OH2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO2Ag(NH3)2OH2Ag↓RCOONH43NH3H2O甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO4Ag(NH3)2OH4Ag↓(NH4)2CO36NH32H2O乙二醛：OHCCHO4Ag(NH3)2OH4Ag↓(NH4)2C2O46NH32H2O甲酸：HCOOH2Ag(NH3)2OH2Ag↓(NH4)2CO32NH3H2O酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能

8、被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，O—H能電離出H，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易

9、被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位鍵結(jié)合H；—COOH能部分電離出H兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O

10、5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別五、有機(jī)物的鑒別1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：溴水試劑試劑名稱名稱酸性高錳酸鉀溶液少量過(guò)量飽和