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![基于N-磺?;?lián)烯胺中間體的串聯(lián)反應(yīng)研究.pdf_第1頁](https://static.zsdocx.com/FlexPaper/FileRoot/2019-3/7/23/7b821dad-1e13-4283-a01f-3ac76be93369/7b821dad-1e13-4283-a01f-3ac76be933691.gif)
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文檔簡介
1、串聯(lián)反應(yīng)來構(gòu)筑雜環(huán)化合物和碳環(huán)化合物是當(dāng)代有機化學(xué)家的研究熱點,在藥物分子和天然產(chǎn)物合成中具有廣泛應(yīng)用。本論文在總結(jié)了近年來穩(wěn)定的聯(lián)烯酰胺的制備和聯(lián)烯酰胺在雜環(huán)化合物和碳環(huán)化合物構(gòu)筑取得的一系列進展的基礎(chǔ)上,研究和發(fā)展了炔丙醇與磺酰胺的各種反應(yīng)。主要內(nèi)容是基于N-磺?;?lián)烯胺中間體的串聯(lián)反應(yīng)。內(nèi)容如下:
1)炔丙醇、磺酰胺和NIS串聯(lián)反應(yīng)合成茚類化合物
發(fā)展了一種新的N-磺?;?lián)烯胺的產(chǎn)生方式,并且用活潑的親電試劑將
2、其捕獲,從而發(fā)展了一種包含炔丙醇、磺酰胺、NIS的三組分串聯(lián)反應(yīng)。通過這種合成策略,我們可以從簡單易得的起始原料出發(fā),高效地合成2-碘茚類化合物,一鍋法可以構(gòu)筑C-C,C-N,C-I三個δ鍵。該反應(yīng)產(chǎn)率中等至良好,條件溫和,反應(yīng)時間短。含碘的產(chǎn)物為之后的衍生化提供了可能性。
2)2-(3-羥基-1-丙炔)苯磺酰胺串聯(lián)反應(yīng)合成螺環(huán)化合物
發(fā)展了2-(3-羥基-1-丙炔)苯磺酰胺在Lewis酸催化下的分子內(nèi)反應(yīng),成功地構(gòu)
3、筑了螺環(huán)化合物。該反應(yīng)操作簡便,反應(yīng)條件溫和。通過對機理的研究,我們認為α,β-不飽和酮是該反應(yīng)的關(guān)鍵中間體。
3)炔丙醇和腙串聯(lián)反應(yīng)合成二氫吡唑類化合物
發(fā)展了由炔丙醇和腙在BF3·Et2O催化下合成二氫吡唑類化合物的方法。該方法操作簡單,條件溫和,起始原料簡單易得,底物范圍廣。一個可能的機理被提出,機理包含N-磺?;?lián)烯胺的形成和1,2-磺酰基遷移。更有意義的是,3,3-二芳基丙烯腈類化合物可以通過所合成的二氫吡
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