海洋天然產物malyngamides U,V及共軛多烯酰胺生物堿的合成.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本論文主要探討了酰胺結構天然產物的全合成研究,進行了海洋天然產物malyngamidesU,V的全合成,并利用Ramberg-B(a)cklund反應合成了一系列天然共軛多烯酰胺生物堿,同時對本組發(fā)現(xiàn)的氫化鋁鋰還原α,β-不飽和羰基化合物的新反應做了進一步研究.論文共分為四章: 首先綜述了合成malyngamidesU,V的手性源香芹酮近年來在天然產物合成中的應用,根據(jù)它在各類天然產物骨架構筑中的不同作用進行歸類,指出了天然手性

2、源香芹酮在這些天然產物合成中的重要作用. 第2章詳細介紹了具有新穎骨架結構的海洋天然產物malyngamidesU,V的全合成研究.首先,對malyngamides類酰胺化合物進行了結構分析,綜合歸屬介紹.其次,對malyngamidesU,V的手性長鏈脂肪酸部分(-)-(4E,7S)-7-甲氧基-4-十二烯酸進行了合成,以正己醛的不對稱烯丙基化反應和在t-BuLi存在下的手性末端炔和保護的3-澳-1-醇進行的SN2偶聯(lián)反應為關

3、鍵步驟,通過8步反應以24%的總產率完成了其合成.同時以天然手性源(S)-香芹酮為起始原料完成了malyngamideU的全合成.在合成中,以(S)-香芹酮的羥甲基化反應和不對稱Henry反應為關鍵步驟,通過關鍵中間體的單晶結構,不對稱Henry反應,以及相關的1DNOESY實驗等重要環(huán)節(jié)完成了天然產物malyngamideU的結構修正,并通過旋光實驗確定了它的絕對構型.另一方面,以Evans-aldol反應為關鍵步驟對malyngam

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