1、邁克爾加成反應(yīng)是有機(jī)合成中一類非常重要的形成C-C鍵的反應(yīng)，而不對稱邁克爾加成更是重中之重，因此近年來關(guān)于不對稱催化邁克爾加成的研究已經(jīng)成為手性催化研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)。其中不含金屬的有機(jī)小分子催化劑由于有著獨(dú)特的優(yōu)點(diǎn)，越來越受到人們的重視，L-脯氨醇衍生物就是其中非常重要的一類催化劑。
　　 然而L-脯氨醇衍生物作為邁克爾加成反應(yīng)的催化劑還存在一些缺點(diǎn)，如使用量比較大，難于回收，使用范圍較窄等。鑒于離子液體有很多獨(dú)特的性質(zhì)，因此將季

2、銨鹽結(jié)構(gòu)引入此類催化劑中后，會產(chǎn)生一些獨(dú)特的效果，本文就針對這一點(diǎn)進(jìn)行了研究。
　　 本文主要是對合成一系列L-脯氨醇衍生功能化手性離子液體的工作進(jìn)行了探討，建立了一套可行的合成路線：以L-脯氨醇為起始原料，通過和氯甲酸芐酯的反應(yīng)得到Cbz保護(hù)的L-脯氨醇，進(jìn)一步和甲基磺酰氯反應(yīng)活化羥基得到Cbz保護(hù)L-脯氨醇甲基磺酸酯，與溴化鋰發(fā)生親核取代反應(yīng)得到(s)-2-(溴甲基)吡咯烷基-1-碳酸芐酯，再和二甲胺反應(yīng)得到叔胺，然后和不同

3、鹵代烷烴反應(yīng)得到相應(yīng)的季銨鹽，最終通過Pd/C催化脫除Cbz保護(hù)得到目標(biāo)化合物。在合成過程中，研究了Boc保護(hù)和Cbz保護(hù)的L-脯氨醇及其衍生物的穩(wěn)定性，為后續(xù)的合成工作奠定了基礎(chǔ)。
　　 隨后，本文進(jìn)一步考察了這些離子液體催化環(huán)己酮對(E)-β-硝基苯乙烯的邁克爾加成反應(yīng)的催化性能。發(fā)現(xiàn)邁克爾加成反應(yīng)收率最高能達(dá)到92％，立體選擇性也非常理想，dr值最高能達(dá)到99/l，ee值最大能達(dá)到99％。進(jìn)而提出了一個(gè)合理的過渡態(tài)對催化效