阿魏酸單甘油酯的合成及功能性研究.pdf_第1頁(yè)
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1、阿魏酸具有確切的藥理活性,是公認(rèn)的天然抗氧化劑和防癌物質(zhì),且能調(diào)節(jié)生理機(jī)能,抑制產(chǎn)生自由基的酶,增加清除自由基酶的活性;此外,阿魏酸作為抗氧化劑和機(jī)能促進(jìn)物質(zhì)也可應(yīng)用于運(yùn)動(dòng)食品中,由于阿魏酸安全無(wú)毒,因此一些國(guó)家已批準(zhǔn)其作為食品添加劑、化妝品原料及藥物成分。本文從改變分子溶解性考慮,在其分子結(jié)構(gòu)上增加親水性較強(qiáng)的甘油基團(tuán),合成阿魏酸單甘油酯,擴(kuò)大了其在食品、化妝品及藥品等領(lǐng)域中的應(yīng)用。 研究了在對(duì)甲基苯磺酸的催化下,阿魏酸與甘油

2、合成阿魏酸單甘油酯的工藝條件,并采用單因素實(shí)驗(yàn)和正交實(shí)驗(yàn)對(duì)工藝條件進(jìn)行了優(yōu)化。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,該合成反應(yīng)的最佳工藝條件為:溫度80℃,醇酸摩爾比30,催化劑加量8%(以質(zhì)量計(jì)),時(shí)間10h。在該條件下,阿魏酸的轉(zhuǎn)化率和阿魏酸單甘油酯的峰面積歸一化含量分別為93.25%和88.12%。 研究了阿魏酸單甘酯合成反應(yīng)的動(dòng)力學(xué),得到了反應(yīng)速率方程:Rg=K[C<,阿魏酸>]<'1.802>。,式中K為常數(shù)。合成工藝中反應(yīng)物甘油大大過(guò)量,所

3、以甘油的量對(duì)酯化反應(yīng)速率沒(méi)有明顯的影響,將甘油含量與反應(yīng)動(dòng)力學(xué)常數(shù)合并在一起。由反應(yīng)速率方程得知該反應(yīng)在反應(yīng)初期的總反應(yīng)級(jí)數(shù)為:1.802。 采用D312型樹(shù)脂柱和C18柱,對(duì)反應(yīng)體系中的阿魏酸單甘油酯進(jìn)行分離純化,得到了阿魏酸單甘油酯的晶體,該晶體為白色,液相色譜面積歸一化結(jié)果顯示純度為97.65%。 采用液質(zhì)聯(lián)用儀、傅立葉紅外光譜儀和核磁共振儀,對(duì)實(shí)驗(yàn)得到的阿魏酸單甘油酯晶體進(jìn)行了定性分析。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明分離得到的白色

4、針狀晶體確為阿魏酸單甘油酯,而且主要為sn-1位單甘酯。 對(duì)阿魏酸單甘酯清除自由基的功能進(jìn)行了研究,結(jié)果表明:阿魏酸單甘油酯對(duì):DPPH·、-OH和O<,2><'->·自由基都有一定的清除作用,而且清除能力強(qiáng)于合成抗氧化劑BHT(4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚)。在濃度低于0.6mg/mL時(shí),阿魏酸單甘酯清除自由基的能力稍低于阿魏酸,當(dāng)濃度高于阿魏酸的溶解度時(shí),由于阿魏酸單甘油酯溶解性好,阿魏酸單甘酯清除自由基的能力高于阿魏酸。

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